139877. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aldehid előállítására béta-jononból

Megjeleni 1949. évi augusztus hó 16-án.

MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG

SZABADALMI LEÍRÁS

139877. SZÁM.

12 o. 25. OSZTÁLY. — H-12442. ALAPSZÁM. (IV/h/1.)

Eljárás aldehid előállítására ß-jononbol.

F. IIofíinann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég', Basel.

A bejelentés napja: 1947. évi november hó 12. Svájci elsőbbsége 1946. évi december hó 24.

A C14H22O képletű, azaz a 4—/2’ ,6’ ,6’-trimetil-ciklohexén-r (-il)-2-metil-butén- (2)-al- (1) (IV) előállítását ji-jononbói (1) és halogénecetesztérből először Ishikawa. és Matsuura írták le (Chem. Zentralblatt 1937. II. 3452. 1.). Később ennek az aldehidnek a szintézisét Milas N. A. is végrehajtotta (2,369.156 és 2,369.160—

CÉL /CH, CH,.

CH = CH — CO

I -CH,

167. sz. amerikai szabadalmi leírások). Heilbron és munkatársai (J. Chem. Soc. 10 1942. 727. 1.; 1946. 502. 1.) bebizonyították, hogy az aldehid az eredeti adatokkal ellentétben a IV szerkezeti képletet mutatja és a karbonilcsoporthoz a-, (3-helyzetben kettős kötése van. A reakció lefolyá- 15 sát Heilbron az alábbiakban adta meg:

CH,

/0\

CH = CH — C — CH—COOR

\/\CH,

CH,

I

ß-jonon

CH:;v /(.’II:;

CH.CH,

CH, - CH = C - CEO

CH,

II

.íi'licideszter

/0\

\

CH,

v "CH,

CH = CH — C — CH — COOH

XCH,

IV

aldehid C14H220

Ezek a kutatók a szintézist három különálló szakaszban hajtották végre. A ¡3- 20 jonon és halogéneceteszter reakcióját többórás hevítéssel fejezték be. A kondenzálási terméket minden esetben elkülönítették és azt tisztítás végett nagyvákuumban, 160

CH:;

III

üiicidsav

C°-ot is elérő hőmérsékleten, desztillálták.

A III vegyület elszappanosításához alko- 25 holos alkálit használtak. A vizes alkáliban oldhatatlan termékeket félredobták. A vizes alkáliban oldható részeket vagy ásványi savas kezeléssel dekarboxilezték