139714. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
139714. 5 NM3,5-diklór-4.brómfenil-N6 -izopropil4>iguanid-hidroklorid; olvadáspontja 244 — 245 C°, Ni-m-jódfeniL-NMzopropil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 246 C°, 5 N'-4-klór-3-brómfenil-NMzopropil-bigu-anid-hidroklórid; olvadáspontja 239 C°, NMí-klór-B-jódfenil-NMzopropil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 238 C°, NJ -3,4 -dijódfenil-N 6 -izopropil- biguanid -10 -hidrokloriű; olvadáspontja 237 C°, N^í-bróm-S-jódfenilNMzopropil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 239 C°, •N1 -p.jódfenil.N 6 -metil-N 6 -izopropií-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja -236—237 C°, 15 N^p-klórfenil- N6 - metil-N6 - izopropil - biguanid; olvadáspontja 174—175 C°, Nl -p-brómfenil-Ns-metil-N 6 -izopropii - biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 257 C°, N^p-klórfenil-N^metil-N^n-propü-biguanid; 20 olvadáspontja 125 — 126 C°, N 1 -3-kl ór-4-brómf enü - N6 - etil - biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 217 C°, Nl -3-klór-4-brómfenil-N 6 -n-propil-biguaiiid-hidroklorid; olvadáspontja 217 C°, 25 N1 -3-klór-4-jódfenil-N 5 -etilbiguanid- hidroklorid; olvadáspontja 226—227 G°, Nl -3- klór-4 - jódf enil - N6 -n-propil - biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 225 C°, Nl -m-klóríenil-N D -n-propil-biguanid-hidro-8ö klorid; olvadáspontja 194—195 C°, N1 -m-brómfenil-N 8 -n-propil-biguanid-hidroklorid; olvadáspontja 1.94-195 C", N1 -p-jódfenil-N-B -etil-biguanid-hidroklorid: olvadáspontja 239—240 C°, • ?,5 Nx -p - jódf enil - N6 - n- propil - biguanid - hidroklorid; olvadáspontja 222—224 C°, N '-p-jódf enil-N6 -n-butil - biguanid- hidroklorid: olvadáspontja 207 C°. 1 N 1 -4-klór-3-jódfenil-N 6 -etil-biguanid-liidro-40 klorid; olvadáspontja 197—198 C°, N1 -3-klór-4-brómf'enil-N 6 -raetil-N 6 -n-propilbiguanid-hidroklofid; olvadáspontja 234 C", Ni-S-klóM-brómfenil-N6 -metil-N 6 izopropilbiguanid-hidroklorid; olvadáspontja 244 C°, íb N^S-klór-á-- jódfenil-N6 -metil-N 5 -izopropil-biguanid-hidroklorid.- olvadáspontja 231 C°. 7. pé 1 da. 1.7 rész p-etoxiíeiiil-guanidint, 23 rész 8-etil-N-izopropil-izokarbamid-hidrobromidot és 78 sp rész etanolt együttesen visszafolyatás mellett 24 órán át bevítünk. A reakciókeveréket ezután a 4. példa szerinti' módon dolgozzuk fel, amikoris az N1 -p-etoxifenil-N°-izopropil-biguanid-hidrokloridot kapjuk, melynek olva-55 dáspontja 240 C°. 8. polcba. 3,4 rész p-kiórfenil-guauidint, 2 rész izopropii-tiokarbamidot, 8,9 rész ólomoxidot és 50 rész etanolt együttesen keverés közben, visszafolyatás mellett 1.8 órán át hevítünk. &) A reakciókeveréket leszűrjük, a maradékot etanollal kimossuk és a szüredéket és a mosófolyadékot egyesítjük és gőzfürdőn bepárologtatjuk. A maradékot 7%-os sósavoldatban feloldjuk, az oldatot megszűrjük és 8%-os «5 nátriumhidroxidoldat feleslégéhez adjuk. A kicsapódó szilárd terméket leszűrjük és benzolban feloldjuk. Az oldatot megszárítjuk és a benzolt elpárologtatjuk. A maradékot száraz etilacetátban feloldjuk, majd jégecetet adunk 7ii hozzá mindaddig, amíg az oldat lakmuszra éppen savanyú. A színtelen szilárd" terméket, amely kiválik, leszűrjük, etilacetáttal kimossuk és 60 C°-on megszárítjuk. Ilymódon az N1 -p-klórfenil-N 6 -izopropil-biguanid-acetáthoz 75 jutunk, melynek olvadáspontja 185 C°. Ha az e példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, a 6. példában felsorolt biguanideket is előállíthatjuk. 9. p éld a. 80 6,6 rész p-metoxífenil-guanidiiit, 4,7 rész izopropil-tiokarbamidot, 13 rész higanyoxidot és 50 rész etanolt tigyüttesen 24 órán át 30—40 C°-on kavarunk. A keveréket 7%-os sósavoldat hozzáadásával megsavanyítjuk, 85 majd nátriumszulfidot adunk hozzá mindaddig, amíg higanyszulfid már nem válik ki. A keveréket ezután megszűrjük és a szüredéket 8°/0 -os nátriumhidroxidoldat feleslegé- * hez adjuk. A kicsapódó bázist benzollal 90 kivonatoljuk. A benzolos oldatot megszárítjuk és a benzolt elpárologtatjuk. A maradékot 7*70-08 sósavoldatban feloldjuk, az oldatot megszűrjük, 7°/o*-os ammóniumhidroxidoldattal semlegesítjük és egyenlő térfogatú 95 sós vizet adunk hozzá. A kicsapódó szilárd terméket leszűrjük, sós vízzel, majd vízzel, kimossuk, végül 60 C°-on megszárítjuk. Ekkor a keresett biguanidet nyers állapotban kapjuk meg. E terméket úgy tisztítjuk meg, hogy ioo etanolban feloldjuk, szűrünk, a szüredéket -szárazra bepároíjuk, a maradékot csekély mennyiségű etanolban ismét feloldjuk, majd etilacetátot adunk hozzá a biguanid-hidroklorid kicsapása végett. Ilymódon az N'-p- io5 -metoxif en il - N6 - izopropil - big uanid - hidrokloridhoz jutunk, amely etanol és etilacetát keverékéből átkristályosítva 231. C°-on olvad. Iö. pé 1 da. 0,92 rész nátriumot 35 rész acetonbau no 30 C°-on feloldunk, 6 rész izopropil-guani- .
