139711. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-izopropilidén-5-keto-oxazolinok előállítására
139711. szerrel nyert nyers bemzoilszármazékot az előző példa szerint ecetsavanhidriddel kezelünk. A tertnelés tiszta, átkristályosított oxazoionban, dimetilszerin metiléterre szá'5 mítva, 86%-a az elméletinek. 4. 2.73 g N-benzoil-di'metilszerin-metiléter-nátriumsót 20 cm8 vízzel 40°-on tur. binázunk és közben 15 cm3 ecetsavhidridet csöpögtetünk hozzá Egy darabig turbináit) zunk, majd lehűtés után az oxazolon kristályokat elkülönítjük. Ügy e példában, mint az előző példákban a 2-fenil-4-l izop : rbpilidén-5-ketO'Oxazolont nyertük. Ugyan ily eredményhez jutunk, 15 ha ecetsavianhidrid helyett propionsavanhid-ridet használunk. 5. 14.7 g dimetil-szerin-metilétert 31—35 cm3 ecetsavanhidriddel vízfürdőn hevítünk, míg oldódás következik be. Ezután az ecet-20 savanhidridet vákuumban (18 mm) '.«hajtjuk, majd az oxazolont desztilláljuk át; fofripont 18 mm-nél 99—100°, 1 mm-nél 62°. A termék a szedőben színtelen kristályokban megdermed. O.p. 42—43°. A ter-25 melés 93°/o. A termék a 2-metil-4-izopropilidén-5-keto-oxazolon. A termék kényes, ' Könnyen po'imerizálódik és hidrolites hatásokra bomlik. 6. 7;35 g dimetillszeriin-metilétert 15 cm3 30 vízmentes hangyasavval 15 percig melegítünk, majd a hangyasavat vákuumban lehúzzuk. A kristályos formilszármazékhoz 15 cm3 ecetsavaohidridet aduink és az elegyet a továbbiakban az előző példa szerint 35 dolgozzuk fel tovább. 4-iizopropilidén-5--keto-oxazolont kapunk, mely 12 mm-nél 82° körül forr s amely szobahőfokon színtelen folyadék, de jéghűtésnél megfagy. Ugyan-e termékhez jutunk akkor1 üs, ha a 40 dimetilszerin metilétert ecetsavanhidrid1 és abszolút hangyasav ekvimolekuláris elegyével kezeljük. Ha az 5. példa munkamódját alkalmazzuk, de ecetsavanhidrid helyett propionsav-, vajsav-, valeriánaav-, kapronsav- stb. an- 45 hidridet használunk, úgy a 2-helyzetben megfelelően 'helyettesített oxazolonhoz jutunk. Az eljárás még számos más tekintetben is 'variálható. Szabadalmi igénypontok: 50 1. Eljárás 4-izopropilidén-5-keto-oxazolinok előállítására, azzal jellemezve, hogy CH, \() —CH —COOR CH3 OX NH.Y általános képletű vegyületet, mely képletben X hidrogént vagy valamely étcrező vagy észterező csoportot, Y hidrogént vagy acil-csoportot, R hidrogént vagy valamely kationt jelent, szerves anhidríd, célszerűen karbonsavhidrid, behatásának vetjük alá. 2. Az 1. alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy CH3 CH, :C — CHOX NH2 COOR 55 60 általános képletű vegyületet, ahol X és R jelentése a már megadott, vetünk alá 65 szerves anhidríd behatásának. 3. Az 1—2. alatti eljárás foganatosítása, azzal jellemezve, hogy % ß -dimetil-szerin-metilétert vagy' sóját vetjük alá szerves anhidríd behatásának. 70 4. Az 1—3. alatti eljárás foganatosítása, azzal jellemezve, hogy szerves anhidríd gyanánt vegyes szerves anhidridet, pl. formil-ecetsav-anhidridet használunk. A kiadásért felel az Állami Lapkiadó NV. vezérigazgatója. Budapesti Szikra Hyomda NV, V., Honvéd-u. 10. Felelős nyomdavezető: Radnóti Károly.
