139671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a magban helyettesített aminobenzoesavak bakteriosztatikus hatású új amidjainak előállítására
139671. 3 xánból átkristályosítjuk. A halványsárga tűalakú termék olvadáspontja 267°. Összetétele C10H6O3N3CI S. Számított N-tartalma 14.82%, a meghatározott érték 14.56%. 5 A kapott 4-niitro-2-klór-benzoil-2'-aminotiazol 3 g-ját 30 cm3 dioxánban oldva, Raney-nikkel katalizátor alkalmazása mellett, légköri nyomáson és szobahőmérsékleten hidrogénezzük. A számított mennyiségű 10 hidrogén felvétele után a katalizátorról leszűrt oldatból a dioxánt a kristálykiválás megkezdődéséig lepároljuk. A lehűlésre kiváló csapadékot leszívatjuk és pl. alkoholból átkristályosítva tisztítjuk. A végtermék 15 olvadáspontja 227°, összetétele GoHsONs-C1S, számított N-tartalma 16.48%, a talált érték 16.40%. 5. példa. 2-klór-4-amtnobenzoil-2'-aminopiridin 20 előállítása. 7.3 g 2-klór-4-nitrobenzoilkloridot 15 cm3 száraz kloroformban oldunk és kavarás közben, 20 perc alatt, belecsepegtetjük 3.44 g alfa-arninopiridinnek 5 cm3 abszolút 25 piridin és 5 cm3 száraz kloroform elegyében készített oldatába. Visszafolyató hűtőfeltét alkalmazása mellett három órán át forraljuk, majd az állás közben kiváló sárgás kristályokat leszívatjuk, a szűrőn kevés . 30 hideg alkohollal kimossuk , és megfelelő düdószereíkböl, pfl. dioxánbó?J, oxá'.észterbőt átkristályosítjuk. A 4-nitro-2-k/ Jórbenzoil-2'aminopiridin olvadáspontja 170°, összetétele G2H8O3N3CI, számított N-tartalma 15.14%, 35 a meghatározott érték 15.00%. A kapott nitro-vegyület 5 g-ját 50 cm3 dioxánban oldjuk és Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidráljuk. A számított hidrogénmennyiség felvétele után a katalizá-40 tort kiszűrjük és a szürletből a dioxánt lepároljuk. A visszamaradt sárgás kristályos tömeget forró alkohollal felvesszük, amelyből állás közben halványsárga kristályok alakjában válik ki a 2-klór-4-aminobenzoil-2'-aminopiridin. A végtermék olvadáspontja 45 153—154°, összetétele C12H10ON3CI, számított N-tartalma 16.98%, a meghatározott érték 16.73%. Szabadalmi igénypontok. 1. Eljárás a magban helyettesített amino- 50 benzoesavak fiziológiailag értékes új amidjainak előállítására, melyre jellemző, hogy a COOH -Rí R2 szerkezeti képlettel kifejezett savakat 55 vagy ezeknek reakcióképes származékait, mely képletben Rí szabad vagy helyettesített hidroxilt, halogént, amino-, acil-, alkil-, aril-, aralkil-amino vagy ezekké átalakítható más csoportot, R2 pedig 60 amino, acilamino-, aril-, alkilamino, illetve ezekké alakítható egyéb csoportot jelent, magában véve ismeretes módon, aromás, kondenzált gyűrűs, illetve heterociklusos primer vagy szekunder 65 amino-vegyületekkel reakcióba hozzuk. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a 4-es • helyzetben aminogyökké átalakítható csoportot tartalmazó savkomponens al- 70 kalmazása esetén, az aminocsoporttá való átalakítást, az aminovegyületekkel való kondenzáció befejezte után foga- , natosítjuk. A kiadásért felel az Állami Lapkiadó NV. vezérigazgatója. Budapesti Szikra Nyomda NV, V., Honvéd-u. 10. Felelős nyomdavezető: Radnóti Károly.
