139598. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aralifás aminok előállítására

•i 13959&. 6. példa 20 "rész l-(2',3'-dimetoxi-5'-bróm-fenil)-2-metil-pentanon-(3)-at 150 rész 94%-os alkoholban oldunk és 10 rész 41%-os vizes 5 metilaminoldat jelenlétében 60—70 C° hőmérsékleten 8 rész aluminiumamalgámmal hozunk össze. A reakció befejezése után az aluminiumhidroxidról leszűrünk és a bázist az 1. példa szerint dolgozzuk fel. A bróm-10 atomot ebben az esetben is hidrogénnel helyettesítjük. Az 1- (2',3'-dimetoxi - fenil) -2- metil-3-N-metil-amino-pentán 0,03 nyomásnál 107 C°-on desztillálódik. 15 Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-(2',3' - dimdtoxi - fenil)-2-metil-3-N-etilamino-pentán forr. p. 0,04 113 C° 1 - (2',3'-dimetoKi-5'-klórfenil)-2-metil-3-N-20 metil-amino-pentán forr. p. 0,07 126 C° 1- (2',3'-dimetoxi-5'-klórfenil) -2-metil-3-N-etil-amino-pentán forr. p. 0,03 123 C° 7. példa 20 rész l-(3'-bróm-4'-metoxi-fenil)-2-etil-25 «-hexánon-(3)-nak 140 rész 94%-os alkoholos oldatát 10 rész 41%>-os vizes metilamin hozzáadása után 7 rész aluminiumamalgámmal hozunk össze. Amikor 60—70 C°-on az aluminiumamalgám teljes meny-80 nyisége reakcióba lépett, az aluminiumhidroxidról leszűrünk és a tömeget az 1. példa szerint dolgozzuk fel. Ebben az esetül. TÁBLÁZAT. ben is redukció révén hasítjuk le a brömatomot. 60 Az l-(4'-metoxi - fenil) 2 -etil-3- N-metilaminohexán 0,07 mm nyomásnál 104 C°-ön desztillálódik. Ha a metoxi^csoportot forrásban levő brómhidrogénsawal hasítjuk le, akkor az 65 I - (4'-oxifemil) - 2-et'il - 3-metil- aminohexánt kapjuk; a klórhidrát oh/, pontja 200. C°. Hasonló módon jutunk az l-(4'-metoxi-fenill

)-2-metil-3-N-etil-amino-hexánhoz; forr. p. 0,04 102 C°. 70 8. példa 19 rész l-(4'-metil-fenil)-2-metil-pentanon-(3)-at 24 rész metilformamiddal 8 óra hosszatl65—170 C°-on tartjuk. A képződött formilvegyületet lehűlés után 100 rész tö- 75 ménysósavval visszafolyatón három óráig hevítve hidrolizáljuk. Amikor az oldat hideg, vízzel hígítjuk, tömény nátronlúggal alkálizáljuk és a bázist éterben felvesszük. Az oldószer kiűzése után a maradékot higí- 80 tott sósavban oldjuk, ezt az oldatot újból kiéterezzük, a bázist nátronlúggal sza- • baddá tesszük, éterben felvesszük és az éteres oldatot vízmentes glaubersóval megszárítjuk. Csatlakozóan az étert ledesztil- 8b láljuk és a bázist frakcionáljuk. Az l-(4'metil-fenil)-2-metil-3-N-metil - aminopentán II mm nyomásnál 125C°-on desztillálódik. A fenti módszer szerint a következő vegyületek nyerhetők: 90 A n y !» c A sxabacl bázis forráspontja uim ny. 0° l-fenil-2-metil-3-N-etii-aminopentán l-(2'-metilfenil)-2-metil-3-N-metil-amÍQopentán . . . l-(alfa-naftil)-2-metil-3-N-izopropil-aminopentán . . l-[alfa-(2'-metilnaftil)]-2-metil-3-arninopentán . . . l-[alfa-(2'-metibaftil)]-2-metil-3-N-metil-aminopentái) l-[alfa-(2'-metilnaftil)]-2-metil-3-N-etil-aminopentán l-[alfa;(4'-metilnaftil)J-2-rűetil-3-N-metil-aminopentán i-[alía-(4'-tnetilnaftil)]-2-raetil-3-N-etil-aminopent.án l-(9-fenaEtril)-2-metil-3-N-metil-aminopeután . . . l-(2'-metilfenil)-2-metil-3-N-etil-aminopentán . . . l-(2'-metilfenil)-2-metíl-3-N-benzil-amÍBopeiitán . . l-(3'-metilfenil)-2-metil-3-N-metil-aminopentán . . . l-(3'-metilfenil)-2-metil-3-N-etil-aminopentán .... l-(4,

-metilfenil)-2-metil-3-N-etil-aminopentán ..... 10 11 0,08 0,2 0,01 0,1 0,1 0,2 0,2 11 0,03 0,02 10 11 120° 133° 112° 117° 116° 122° 122° 1.24° 162° 135° 122° 85° 1,25° 125°