139589. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új nikotinsavészter előállítására

Megjelent 1949. évi július hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BIRÓSifl SZABADALMI LEÍRÁS 1395S9. SZÁM. 12 p 1—5 OSZTÁLY. — C-6311. ALAPSZÁM. (IV/hn, IV/h2

.) Eljárás új nikotinsavészter előállítására. Ciba Société Anonyme cég, Basel. i A bejelentés napja: 1948. évi február hó 27. Svájci elsőbbsége: 1947. évi március hó 14. észteir-2-karbonsavat elkülönítés nélkül de- 30 karboxilezzük. Az új vegyület gyógyászatilaig alkalmazható, vagy pedig gyógyszerek előállítására valió közbenső termékként használható. A találmányt az alábbi példák kapcsán 35 részletesebben ismertetjük anélkül, hogy annak terjedelmét ezzel korlátoznánk. A példákban egy súlyrész ugyanannyi grammot jelent, mint ahány köbcentimétert egy térfogatrész. 40 1, példa. 142 süly rész nikotinsavkloridnak 500 térfogatrész száraz éterben valló, 0 C0|

-ra

lehűtött oldatához keverési közben 300 .térfogatrész száraz éterben 112 súlyrész tetrahidro- 45 furfurilalkoholt adunk. Már fél óra múlva megkezdődik a nikotinsavtetraf idrof urfurilészter kristályos hidrokloridjának' leválása. A reakció teljes keresztülviteléhez az ele^ gyet, szobahőmérsékleüen, éjjelen át állni 50 hagyjuk'. Ekkor a fent elhelyezkedő étert lleöntjük és a szilárd, maradékot lehetőleg kevés vízben oldjuk. Némi állati szénnel való kezelés után az észterhidroklorid,

vizes oldatából az észtert telített káliumkarbanát- 55 oldat hozzáadásával szabaddá tesszük és olajként leválasztjuk. Ezt éterben felveszszük és kiizzított nátriumszulfáttal való szárítás és az oldószer lediesiztilláiMsa után vákuumban frakcionáljuk. Ekként a 0,25 60 mm nyomáson 114—116 C0

HOU

forró nikotinsavteitrahidrofurfuriliészterit kapjuk. Ez A jellen találmány tárgya eljárás a HaC CH3 /\— COO — CH3

—HC CH

2 V ° képletű riikotinsavtetrahidrofurfurilésater előállítására. Ez a vegyület olyan olajat •5 alkot, melynek érdekes tulajdonsága, hogy úgy lipoidokban, mint egyben vízben is oldható. Ennek a vegyületnek értékes gyógyászati tulajdonságai vannak. így az a bőrön hiperaemizáló hatást okoz. 10 Az új nikotinsavésztert úgy kapjuk, hogy nikotinsavat vagy annak funkcionális szárma zékait, mint pl. halogenidjeit, anhiidridjét, észtereit vagy nitrilljeit tetrahidirofurfurilalkoholla'l:, illetőleg annak reakció-15 képes származékaival, mint pl. fémszármazékaival! reagáltatjuk. Oldószer és/vagy katalizátor vagy kondenzáiószer jelenlétében dolgozhatunk. Egy másik munkamód abban van, hogy 20 piridin-S-kairbonsavtetrahJid'rofurfurilészter-2-karbonsavat dekarboxilezünk. A dekairboxilezés hevítés útján, oldószeirek vagy katalizátorok jelenlétében vagy távollétében történhet. A piridin-3-karbonsa;vtetra-25 hidrofurfurilészter-2-karbonsav pl. kinolinsavanhidridinek tetrahidrofurfurilialkohollail valló reakciója útján nyerhető. A találmány szerint az is lehetséges, hogy a képződött piridiu-3-karbonsavtetrahidrofurfuril-