138936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidrofenantrén-származékok előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 15-éri. tt.AGYAR SZABADALMI BÍRÁSA 8 SZABADALMI LEÍRÁS 1 38936. SZÁM. IV/ll/a. (IV/h/1.) OSZTÁLY. — H-12416. ALAPSZÁM. Eljárás hidrofenantrén-származékok előállítására. F.'Hoffmann--JLa' Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel. A bejelentés napja: 1947. évi szeptember hó 10. Svájci elsőbbsége 1946. október hó 2. Azt találtuk, hogy a< A i 3 U 1i \ / u ,< \ V/ \/ \ :\ 8 • ^n H _ • .N'-CH, -GHa képjetű l'-metilpiperido-(2',3',4':9,14,13)-5, 6.7,8,9,10,13,14-oktahidro-f enantrénnek az 5 (A) aromás magban helyettesített származék-Kai értékes analgetikus hatásokat mutatnak. E vegyületek ezenfelül további helyettesítések bevezetésére alkalmas kiindulási anyagok, minthogy a helyettesítők jelenlété a 10 további maradékok bevezetését elősegíti. nN = CHn \Hle Az új vegyületeket az 5,6,7,8-teírahidroizokinolin hajogénmetilátjáinak helyettesített benzilmagnéziumhalogenidekkel való reagáltatása útján kapjuk. Az 5,6,7,8-tetrahidroizokinoíih halogénmetilátjainak előállítása 15 végett az l,3-dioxi-5,6,7,8-tetrahidro-izokinolint (Chem. Zentralblatt 1933. I, 593. lap) foszforoxikloriddal, nyomás, alatt az 1,3-diklór-5,6,7,8-tetrahidro-izokinolinná. alakítjuK át. Hidrogénezés útján az 5,6,7,8-tetrahidro- 20 izokinolinhez jutunk, amely meülhalogenid behatására halogénmetiláttá alakul át. Helyettesített benzilhalogénidekként cs,a:k olyanok jönnek tekintetbe, amelyek egyrészt hajlamosak Grf^nard|-fé(le vegyületek kép- 25 zésére és másrészt a halogénmetil helyettesítőhöz képest legalább egy szabad o-hely-.. zettel rendelkeznek. A reakció menetét az alábbi képletek tüntetik fel: x ce9 x, ii + C,HX,CHi

MgHlg III , Xk N—CHS 30 X IV '

;