138887. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa, béta-telítetlen karbonsavamidok előállítására

Megjelent 1948. évi november hó 2-án. lA.e.YAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138887. SZÁM. I V/h/l. (X/h.) OSZTÁLY. — G-l 0*87. ALAPSZÁM. Eljárás alfa, béta-telitetlen karbonsavamidok előállítására. J« R. Geigy A. G. cég", Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1947. évi június hó 27. §vájci elsőbbsége: 1946. évi június hó 28. Azt találtuk, hogy CH3

—C=C—

CO—N-l ! '. I Ki R2

Rs X X Rt R, általános képletű alfa, béta -telítetlen karbonsavamidok értékes gombaölő és rovar-5 űző (repelláns) szerek. Ebben a képletben Rí és Rs hidrogén vagy metil, Rs a'.kil, ' R» hidrogén, vagy mint 10 Rs halogén, metil vagy metoxi. Ilyen amidok eddig még nem ismeretesek. E savamidok alapját képező savak isme-rétesek. Ilyenek: krotonsav, béta, béta-dimetil-akrilsav, alfa, béta, béta-trimetil-ak-15 rilsav és alfa-etilidén-propionsavak. Aminösszetevőkként pl. a következő N-alkil-aril-aminok jönnek tekintetbe: N-metil-p-klóranilin, N-propil-p-klóranilin, N-terc. butil-p-klóranilin, N-etil-o-klóranilin, N-izo-20 propil-o-k'.óranilin, . N-allil-o-klóranilin, N-amil-o-klóranilin, N-metil-m-klóranilin, N-butén-2-yl-m-klóranilin, N-etil-3,4-diklóranilin, N-etil-2,4-dik'.óranilin, N-metil-2,5-diklóranilin, N-etil-2,5-diklóranilin, N-propil-3,5-25 -diklóranilin és analóg brómvegyületek; N-metil-p-toluidin, N-etil-p-to'uidin, N-izobutil-p-toluidin, N-etil-o-toluidin, N-propil-o-toluidin, N-izopropil-o-toluidin, N-allil-o-to!uidin, N-amil-o-toluidin, N-metil-m-toluidin, N-etil-m-toluidin, N-propil-m4toluidin, 30 N-izobutil-m-toluidin, valamint a különböző xilidinok N-ialkilszármazékai és a különböző ' klór- és bróm-toluidinok N-a'kilszármazékai; N-etil-'p-anisidin, N-metil-o-anisidin, N-pr.opiil-m-anifeidih, N-alliS-jSÍ^-dimeltoxí-1

(anir 35 íin, N:

izopropil-2j4-dimetoxi-anil''n, N-etil-2-metox|-4-tolu!:di;n, N-meitil-4'-metöxi-3^ -klóranilin és hasonlók. A meghatározott amidok előállítására különböző, magukban ismert eljárások jönnek -40 tekintetbe. Például az I. képlet CH3

—C=C-COOH I. II Ki R3 szerinti alfa, béta-telítetlen karbonsavakat ill. íb ezek reakcióképes funkcionális származékait mint halogenidokat, anhidridokat, észtereket, amidokat vagy sókat, cserebomlásba hozhatjuk a II képlet H—NI Rs ~XR

* _X R* II. 50 szerinti N-alkil-arilaminokkal ill. ezek sóival, fémvegyületeivel vagy reakcióképes származékaival. Ez a cserebomlás elvben a következő reakcióséma szerint megy végbe;