138829. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pteridinek előállítására

138829. 3 A glutamilmaradvány etilgyökeit alkalikuisi hidrolizissel szobahőmérsékleten könynyen eltávolíthatjuk azzal, hogy a diesztcrt 0.2 N nátronlúgoldatbau feloldjuk. Az cisz.-5 tcrtelenítetít termékeit úgy. tisztíthatjuk, hogy az oldathoz bárium kloridot adunk és a tisztátlanságok eltávolítására megszűrjük, a fölöst báriumkloridot kénsavval eltávolítjuk, majd hutanollal kivonatolunk és aktiv 10 faszénnel tisztítunk. A készítményt a vizes oldatból pH3-ra savanyítással lecsapjuk, Sárga kristályos anyag, amely hevítve megömlés nélkül bomlik. A szabad sav a streptococcus fecalis R és a lactobacillus casci 15 növekedését elősegíti. A .gyűrűindex nomenklatura szerint, helyettesített glutámsavnak tekintve N-[4-p- [(2i-amino-4-hidroxi-6-pirimido [4,5-b] pirazil) metil]-amino benzoil] glulámsavnak nevezhető. 20 2. példa. 200 mg die til N- (2,3-dihidroxi-2-propenilidén)-p-aminobc;nzoilglutamát, 1.50 mg 2,4.5-triamino-6-liidroxipirimiidin és 10 cm3 etilénglikol keverékét 40 cm3

-eis> kémcsőben, 25 keverés közben,.30 percig 135 C°-ra hevítjük. Szobahőmérsékletre lehűtve 2—4 térfogat vizet adunk hozzá ós néhány csepp sósavval a pll-t 3—4-re állítjuk he, A képződött csapadékot leszűrjük, vízzel meta-30 nollal és éterrel mossuk és megszárítjuk. 155 mg nyers terméket kapunk, amely az 1. példabelivel azonos. 3. példa. 1.0 g dietil N-(2,3-dihidroxi-2-propenili-35 dén-p-aminobenzoilglutamát, 0.75 g 2,4,5--triamino-6-hidroxipirimidin és 10 cm3

etilénglikol keverékét 40 cm3

-cs kémcsőben; folytonos keverés közben, 30 percig, 130— 140 C°-ra hevítünk. Szobahőmérsékletre 40 hűtve 2—4 térfogatrész vizet adunk hozzá és néhány csepp híg sósavval pH 3—4-re savanyítjuk. A lecsapódó anyagot leszűrjük. vízzel, metanollal és éterrel mossuk, majd pedig megszárítjuk. A hozadék az első két 45 példához képest jobb.

'' 4. példa. 7 g dietil N-(2,3-dihidroxi-2i-propenilir dén)-p-aminobeinzoílglu:tamát, 5 g 2,4,5--triamino-6-hidroxipirimidin ési 200 cm3 50 etilénglikol keverékét 250 cm3

-es lombikban folytonos keverés közben 130—140 C°-ra hevítjük.. A keveréket kissé lehűtjük és mintegy 600 cm3

vízbe öntjük, majd pedig néhány csepp sósavval a pH-t 3—4-re ál-60 lítjuk be. A képződő csapadékot leszűrjük, vízzel, metanollal és éterrel mossuk és megszárítjuk. 5.5 g nyers di-csztert kapunk. 5. példa. 100 mg dietil N-(2,3-dihidroxi-2-propenilídéi

n)-p-aminobenzoilglutamátot 10 cm

3

0.5 65 nátroiilúghan oldunk és 40 mg 2,4,5-tr.iamino-6-liidróxipirimidinl adunk hozzá. A keveréket gőzfürdőn egy óra hosszáig hevítjük. Az oldat lehűtése után sósavval pH 3—4-re állítjuk be. A lecsapódó terméket 70 centrifugáljuk, mossuk és megszárítjuk. Mennyisége 25 mg. 6. példa. 100 mg N-(2, 3-dihidroxi-2-propenilidén) --p-amhio-beiizoilglutámsav, 45 mg 2,,4,5-lri- 7ö amíno-6-hidroxi-pirimidin és 5 cm3

etilénglikol keverékét, keverés közben. 30 pore ig 135 CAra hevítjük, majd szobahőmérsékletre hűlve 3—4 térfogat vizet adunk hozzá. (Néhány csepp sósavval pH 3—l-re savanyítjuk éis a kicsapódó terméket leszűrjük, vízzel, metanollal és éterrel mossuk és megszárítjuk. 50 mg nyers N-[l-p [(2-amino-í-hidroxi-'ö-pirimido [4,5-b] pirazil) metil] amino benzoil] glutámsavat kapunk. 7. példa. 1 g reduktont 140 cm3

vízben oldunk és a redukton depolimerizálása végett rövid ideig melegítjük. Az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük és 10 csepp tömény sósavat, 80 majd pedig 1.8 g etilaminobenzoátot adunk hozzá. 20 percig' erősen keverünk és a kicsapódó .terméket leszűrjük, kevés éterrel mossuk és megszárítjuk. 2.4 g dietil N(2,3-dihidroxi-2-propenilidéu) -p aminőben- 95 zoilglutamátot kapunk. Ezen termékből 100 mg-ot adunk 5 cm3

etilénglikol és 60 mg 2,4,5-triamino-ühidroxi-pirimidin keverékéhez és egy óra hosszáig 135—115 C°-ra hevítjük. Lehűlés 1C0 után 10 cm3

vizet adunk hozzá és a terméket centrifugáljuk, vízzel, metanollal és éterrel mossuk és megszárítjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás legalább egyik tautomér alakban 105 OH I COR Í0 85 N Í/V^-CH, . m/ K

> képletű, helyettesített pteridinek előállítására, amely képletben R tulajdonképpen OR' vagy NR'ÍR", ahol is R' és