138826. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-/2, 3-dihidroxi-2-propenilidén/-aminobenzoésavamidok előállítására
Megjelent 1948. évi november hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LÉTRÁS 138826. SZÁM. IV/h/1. OSZTÁLY. — C-6031. ALAPSZÁM. Eljárás N-(2,3-dihidroxi-2-propenilidén)-aminobenzoésavamidok előállítására, American Cyanamid Company, New-York, mint Robert Bruce Angler vegyész new-yorki lakos jogutódja. A bejelentés napja: 1946. évi augusztus hó 10. Amerikai elsőbbsége: 1945. évi november hó 29. A találmángy eljárás N-(2,3-dihidroxi~2-propilidén) -amjnobenzoésav-amidok, mint új vegyülejek előállítására. A találmány szerinti vegyületeket úgy 5 állítjuk elő, hogy reduktont vagy ennek tautomér jét aminobenzoesavamiddal kever-A reakciót az alábbi egyenlet szemlélteti: OH OH H • ' E . II I /—vCON H—C=C-C=0 + H2 N-< ^ R,. 10 OH OH H III H—C- C— 0=N R CON X ß' H20 ahol is R és R' hidrogén, avagy alifás vagy aromás gyök. A találmány szerinti vegyületek általában halvány sárgától vörös barnáig terjedő színű 15 kristályos anyagok, amelyek vízben és szerves oldószerekben nehezen, oldhatók. Némelyek biológiai hatású pl. növekedést elősegítő vegyü'etek előállítására való kiindulási anyagként, mások pedig más szempont -20 ból hasznosak. A reaktánsok egyike, a redukíton (2,3-dihidroxiakrilaldehid) ösmert vegyület és a vegyészeti irodalomban ismertetett módon állítható elő. A vegyület, valamint a kész 25 terméknek redulcton része tautomér alakban fordulhat elő. Á találmány, szerinti új vegyületeket a 30 35 fenti reakcióban aminolenzoésavamidból kiindulva állíthatjuk elő. Ezen kiindulási anyagok az orto-, méta-és paraaminobenzamidot és az aminobenzoésav más oly amidjait foglalják magukban, amelyekben az általános képlet R és/vagy R' hidrogén gyök, avagy alifás vagy aromás gyök, pl. etil, etanol, dodecii, etilhexil, benzil vagy fcnil lehet, vagy olyanok, amelyekben az R és R' gyökök együttesen zárt gyűrűt alkotnak. Az eljárásban kiindulási anyagul használható aminobenzoésavamidok közül a legfontosabbak az aminosavak, főképpen a 40 glutámsav amidjai, pl. p-amjnobenzoil!glitámsavamid és oly aminobenzoilaavamidok, amelyeknek egy vagy több peptid kapcsolatuk van, pl. p-aminobenzoil-glutamil-glutámsav, p-amino-aminobenzoilglutamil-glutámsav és olyanok, amelyekben a poÜpeptid egy vagy több aminosavból áll, pl. a p-aminobenzoilglutamilglici'lglutámsav. A p-amjnobenzoésav és más aminosavak amidjai pl. glicil, aszparagin, Iteucin, alanin, izovalin és risztéin, szintén fontos kiindulási anyagok. Az aminosavak természetesek vagy szintetikusak lehetnek és d,l vagy dl alakban lehetnek je en. Ezen aminosavamidoknak szabad karboxilgyökük van, úgyhogy sóikat 55 vagy észtereiket is használhatjuk. A ta'álmány szerinti vegyületeknek előállításánál a reaktánsokat rendesen oldószerben pl. vízben, etilalkoholban, acetonbn, benzolban, k'oroformban vagy ezek keveré kében oldhatjuk vagy szuszpendálhatjuk!, 45 50 60
