138822. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-4-hidroxi-6-karboxipirimido [4, 5/b] pirazin előállítására

Megjelent 1948. évi október hó 15-en. MAfiYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138822. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/3). OSZTÁLY. — C-6026. ALAPSZÁM. Eljárás 2-aminó-4-hidroxi-6-karboxipirimido [4, 5-b] pirazin előállítására. American Cy ana mid Company cég", New-York-iban, mint John Halley Mowat és James Howard Brothe vegyész, New-York, jogutódja. A bejelentés napja: 1946. évi augusztus hó 10. É. A. E. A.-beli elsőbbsége: 1945. évi november hó 29. A találmány eljárás 2-amino-4-hidroxi-6--karboxipirimido [4,5-b] pir'izinnak, mint új szerves vegyületnek előállítására. A találmány szerint e vegyületet 2,4,5--triamino-6-hidroxipirimidinnek (vagy tautomérjének) és 3-oxo-2-halogénpropionsav OH H N NH, \N' -NH2 -NH, 0=C i H vagy tautomérje észterének vagy ez utóbbi acetáljának keverésével állítjuk elő. A reakciót az alábbi egyenlet szemlélteti, amelyben 2,4,5-triamino-6-hidroxipirimidint 30 3-oxo-2-halogérfpropionsaveszterrel hozunk reakcióba: OH H X-G—COOR -> N NH y \/N

^—COOH+ROH+HX H 2M/W A fenti képletekben R lalkilgyök és X halo-10 gén. A vegyületek észtereit úgy állíthatjuk elő, hogy a vegyületet ásványi sav jelenlétében a megfelelő alkoholban hevítjük. A reakció első terméke úgy látszik labiíis dihidroalak és oxidáló-anyagok jelenlétében 15 a pirazinmag két hidrogénatomja távolodik el az oxidálódás folytán vagy más módon, úgyhogy a termék aromás alakja keletkezik. Elég, ha a termék levegőn áll, hogy ez az átalakulás rövid időn belül megtörténjen. 20 Gyakran előnyösebben más oxidálószereket, pl. elemi jódot, ezüstsókat vagy peroxidolat is használhatunk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek általában fehértől sárgáig ter-25 jedő színezésű, vízben és szerves oldósze-H rekben nehezen oldódó amorf-porok. A vegyületeket biológiai hatású készítmények előállítására használhatjuk kiindulási anyag gyanánt. A reaktansok közül a 2,4,5-triamino-6- 35 hidroxipirimidin ismert és a vegyészeti irodalomban ismertetett eljárásokkal állítható elő és egy vagy több tautomér alakban fordulhat elő. pl.: 0 0 HN C—NHS NB9

C C—NH

3 HN C—NH2 ! I HN=:C C-NH9 ÍO \ N' 1 H