138707. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására
ti E3S7Ó7. Az alábbi példák a találmány szerinti eljárás közelebbi megvilágítására szolgálnak. A részek súlyrészt jelentenek. 1. példa, i) 27,9 rész N1 -p-klórfenil-guanil-N--metiltiokarbamid-hidrokloridot, — melynek olvadáspontja 177—178 C° és amelyet p-klórfenil-guanidinnek metil-izotiocianáttal való reagáltatásával állítottunk elő —, 75 rész l<) metanolt és 5,4 rész nátriummetilátot közönséges hőmérsékleten 10 percen át keverünk. 25 rész izcpropilamint, majd-43 rész higanyoxidot adunk hozzá és a keveréket közönséges hőmérsékleten 18 órán át kavar!•"' juk. Ezután az oldhatalan, szervetlen anyagot leszűrjük és a szűredéket csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot kevés etilacetáttal melegítjük, lehűtjük, majd leszűrjük.Az így kapott kristályos ma-20 radékot 7%-os hideg sósav feleslegében feloldjuk, a savanyú oldatot megszűrjük és a szűredéket ammóniával meglúgosítjuk. Biguanid-monohidroklorid válik ki, melyet leszűrünk, vízzel kimosunk és vízből átkrisíái'.'i lyosítunk. Ekkor az N1 -p-klórfenil : N 4 -izopropil-N5 -metil-biguanid-hidrokloridhoz jutunk, melynek olvadáspontja 205—206 C°. 2. példa. 30,7 rész N, -p-klórfenü-guanil-N--izopro-30 pil-tiokarbamíd-hidrokloridot - melynek olvadáspontja 178 C° és melyet -p-klóríenil-guanidinnek 'izopropil-izotiocianáttai való rea gáltatása útján állítottunk elő -•-, bO rész ólomoxidot és 240 rész etanolos ammóniát, 3ö melyet etanclnak közönséges hőmérsékleten ammóniával való telítése útján állítottunk elő, összekeverünk, majd a keveréket 40 — 45 C°-on 16 órán át kavarjuk. A keveréket megszűrjük és a szűredéket csökkentett K) nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot acetonnal kivonatoljuk és a kivonathoz ecetsavnak 20%-os acetonos oldatát adjuk mindaddig, amíg a rendszer Érillant sárgára már nem ad lúgos reakciót. Kristályos szií't lárd termék válik ki, melyet leszűrünk, acetonnal kimosunk és megszárítunk. Ilynódon az N1 -p-klórfeni!-N 5 -izopropi'l-biguanid-acetáthez jutunk, melynek olvadáspontja 188 C°. 5ii Megfelelő .módon dolgozva az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő. 3. példa. N'-4-klór-3-metilfenil -N5 - izopropil-biguanid-hidroklórid, olvadáspontja 243—245 CJ . 5", • 4. p é 1 d a. N'-3-klór -4- metilfenil -N3 - izopropil-biguanid-hidroklcrid, olvadáspontja 256 C°. 5. p é 1 d a". N'-p-fluóríenil -N3 - izopropil-biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 250—251 C°. <i( > 6. példa. N'-3,4-diklórfenil -N5 - izopropil - biguanid-hidroklorid, elvadáspontja 244—245, C°. 7. példa. N^S.ö-diklórfenil -N5 -izopropil - biguanid- C5 -hidroklorid, olvadáspontja 239—240 C°. 8. példa. N'-p-jódfenil-N'-izopropil -xbiguanul-hidrcklorid, olvadáspontja 239 C3 . 1 ; 9. példa. TO N1 -3,4,5-triklórfenil -N r> - izopropil-biguanidliidroklorid, olvadáspontja 254—255 C°. 1 0. példa. N'-3-klór -4- brómfenil -W3 - izopropil-biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 226 C°. :r> 11. példa.' N'-3-klór-4-jódfen:l -N3 - izoprcpil-biguanidhidroklowd, olvadáspontja 219 0°. 12. példa. N'-3,5-diklór-4-brómfenil -N3 - izopropil-bi- so guanid-hidroklorid, olvadáspontja 244— 245 C°. 13. példa. N'-3-jódfenil -N3 - izopropil-lrguanid-hidroklcrid, olvadáspontja 246 C°. 8,~> 14 példa. N'-4-klór-3-brómfenil -N3 - izopropil - biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 239 C°. 1 5. p é 1 d a. N'-4-jód-3-brómfenil -Nr> - izopropil-bigua- (to nid-hidroklorid, olvadáspontja. 236 C°. 16. példa. N1 -3,4-dibrómfenil -N 5 - izopropil -biguankl-bidrok'lorid, olvadáspontja 240 C°. 17. p él d a. HÚ N'-3-bromfenil -N3- izopropil-biguanid-hid-íoklorid, olvadáspontja 226 C°. 1 8. példa. N'-4-bróm-3-jódfenil -N5 - izopropil-biguanid-hidroklorid, olvadáspontja 239 C°. loo 19. p é 1 d a. N'-S^-dijodfenil-N-Mzcpropil-biguauid-hidroklorid, olvadáspontja 237 Cc . 2 0. példa. N'-4-klór-3-jódfenil-N3 -izopropil-biguanid- iitr, -hidroklorid, olvadáspontja 238 C°,
