138707. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biguanid-származékok előállítására

13870?. képletű vegyületeket, ahol R arilt, X hidrogént, Y hidrogént és R' alkilt jelent, alkilizotiocianátnak aril-guanidinnel való reagáltatásával állítjuk elő. Ez a reakció hasonló 5 ahhoz, melyet Slotta és Tschesche a Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1930) 63. köt. 208. lapján guanidine'k és alkil-izotiocianátok között leírtak. Másrészről az N1-aril-N

2

-(alkilguanil)-tio-10 karbamidokat, azaz' azokat a fenti képletnek megfelelő vegyületeket, amikor R' arilt, R alkilt, X és Y hidrogént jc lent, a megfelelő aril-izotiocianátnak és egy alkil-guanidinnek egymással való reagáltais> tásával állíthatjuk elő, amint ezt a fenil-izotiocianát és guanidin esetében Bamberger a Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1880) 13. köt. 1581. lapján, 14. köt. 2638. lapján, Michael a Journal für Prak-20 tische Chemie (1894), (2), 49. köt. 42. lapján és Cramer a Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (190r) 34. köt. 2602. lapján, tgvábbá más aril-izoticcianátok és guanidinek esetében Slotta és *-, Tschesche a Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1930) 63. köt. 208. lapján ismerteti. Hasonlóképpen N1-aril_-N

2

-(N, N-dialkilguanil)-tiokarbamidokat, azaz a fenti képletnek megfelelő vegyületeket, :-io amikor R' arilt, Y hidrogént és R, valamint X alkilt jelent, valamely aril-izótiocianát és N,N-dialkilguanidin egymással való reagáltatása útján állíthatunk elő. Ismét más N1-(N-aril-N'-alki'.guanil)-N2

-alkil-tiokarbamido.V) kat, azaz a fenti képletnek megfelelő cly vegyületeket, melyekben R arilt, X hidrogént, Y alkilt és R' alkilt jeleni, valamely alkil-izotiocianátnak és N-aril-N'-alkil-guanidinnek egymással való reagáltatása útján állítható tunk elő. N-alkil- és N,N-dialkil-guanil-tiokarbamidokat, azaz a fenti képletnek megfelelő anyagokat, amikor R és X közül az egyik vagy- mindkettő alkilt és Y és R' hidrogént +5 (elent, a megfelelő N'-alkil-vagy N',N'-dialkil-diciándiamidnek kénhidrogénnel való reakciójával állíthatjuk elő. Hasonlóképen juthatunk az arilguanil-tiokarbamidokhoz, ha a megfelelő N'-aril-diciándiamidet kén-50 hidrogénnel hozzuk reakcióba. Az alábbiakban felsoroljuk azokat a guänil-tiokarbamidokat, amelyeket a találmány szerinti eljáráshoz példaképen kiindulási anyagként használhatunk. Mindegyik eset-55 ben alternative használhatjuk a megfelelő S-alkil-izotiokarbamidot, pl. a megfelelő S-rnetil, S-etil, vagy S-benzil-izotiokarbamidot is. AI szóba jövő vegyületek a következők: N'-p-klórfenil-guanil-N-metil-tiokarbamid,, N'-p-klórfenil-guanil-N2

-etil-tiokarbamid, N

1

- no -p- klórfenil. guanil-N2

- izopropil - tiokarbamid, N'-p-klórlénil-guanil-N^-n-propil-tio • karbamid, N'-p-klórfenil-guanil-N2

-n-butiltiokarbamid, N'-p-brómfenil-guanil-N^etil:tiokarbamid, N

1

-p-brómfenil-guanil-N

2

-izo- 6"> prcpil-tiokarbamid, N'-p-brómfenil-guanil-N^-n-propil-tiokarbamid, N'-p-jódfenil-guanil-N2

-etil-tiokarbamid, N'-p-jódfenil-guanil-N2

-izopropil-tiokarbamid, N^p-jódfenil-guanil-N2

-n-propil-tiokarbamid, N'-m-klórfenil- in -guanil-N2

-n-propil-tiokarbamid, N'-m-klórfenil-guanil-N2

-izopropil-tiokarbamid,-N

1

-m-brómfenil -guanil-N--n-propil - tiokarbamid, N1

-m-bróinfeni'-guanil-N--izopropil-tiokarh'imid, N'-m-jódfenil-guanil-N-'-n-propil-tiokar- i:> bamid, N'-m-jódfenil-guanil-N-'-izopropil-tiokarbamid, N1

-3,4-diklórfenil-guanil-N

2

-etil-tiokarbamid, N'-S^-diklórfenil-guanil-N2

izopropil-tiokarbamid, N'-3,4-diklórfenil-guanil-N2

-n-propil-tiokarbamid, N

1

-3-klór-4- so brómfcnil-guanil-N2-etil-tiokarbamid, N'-3-klór-4-br<Jmfenil-guanil-N2

-izopropil-tíiokarbamid, N

u3-klor -4- brómfenil - guanil-N2-n^propii-tiokarbamid, N1

-3-klór-4-jódfenilguanil-N2

-etil-tiokarbamid,

N1

-3-ka'ór-4-jód- 8r> íeríil-guanil--N2

-izopropil-tiokarbamid, N

u

3-klór - 4-jódíenil - guanil - N2

- n - propil-tiokarba -mid, N1

-3-bróm-4-klórfenü-guanil-N

2

-etil-tiokarbamid, Nl

-3-bróm-4-klórfehil-guanil-N

2

izopropil-tiokarbamid, N1

-3-bróm-4-klórfenil- !l,) -guanil-N2

-n-propil-tiokarbamid, N'-3-bróm-4-jódi

fenM-guanil-N

2

-etil-ti'okarbamíd, N

u

3- • bróm-4-jódfenil-guanil-N2

-izopropil- tiokarbamid, N1

-3-brom-4-jódfen:l-guanil-N

2

-n-prcpM-tiokarbiarnid, N1

-3,4-díbróm{eni}l-guanil- 95 N2

-etil-tiokarbamid, N'-3,4-dibrómfenü-guanil-NMzopropil-tiokarbamid, N'-3,4-dibrómfenil'-guaniil-N^'-ní-propil-itiokarbamid, N*-3--jód-.4-klórfenvl-guanil-N-'-etil-tiokarbamid. N1

-3-jód-4-klórfeni;H - guanlí - N

2

- izopropil- ion - tjoíkafbamid, N1

- 3 - jód - 4 - íkCórferail -- gutanil - N2

- n - propil - tiokarbamid, N

1

- . - 3 - jód - 4 - brómfenil - guanil - N2

- etü• tiokarbamid, N1

-3-jód-4-brómfenil-gaanil-N2

-n-propil-tiokarbamid, N

1

-3-jód-4-bróm- t'>f> fenil-guan0-N2

-izopropil-tiokarbarhid, ^-3,4--dijódfenil-guanil-N2

-etil-tiokarbamid, N'-3. 4-dijódfenil-guanii-N2

-izopropil-tiokarbamid, N^S^-dijódfenil-'guanil-N2

-«-propil-tiokarbamid, N^ő-diklórfenil - guanil -N2

- etil-tio- i m karbamid, Nx

-3,5- diklórfenil - guanil -N2

-n-propil-tiokarbamid, N'-S^-diklórfenil-guanil-N^izcpropil-tioKarbamid.N'-SAS-triklórfenil-guanil-N2

-etil-tiokarbamid, N'-3,4,5-triklórfenil - guanil - N- -n- propil - tiokarbami'l, nr, N'-S^.o-triklorfenil-guanil-N,2-izopropil-tiokarbanid,NJ

-3,5-diklór-4-brómfeni!-guanil-N

2

-etil-tiokarbamid, N1

-3,5-diklór-4-brómfenil-