138516. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás acilszulfonamidok előállítására
2 138516. . sav, 2-metil-benztiazol-7-karbonsav, pirimidin-4-karbonsav, stb. A reakciót kondenzációs szerek, mint pl. aluminiumklorid, rézpor, foszforpentoxid, 5 foszforpentaklorid, foszforoxiklorid, stb., vagy vaskötő szerek, pl. piridin, dimetilanilin, trimetilamin, stb., jelenlétében végezhetjük."; A' szulfonamidokat tisztán vagy sóik, pl. 10 alkálisóik'•- alakjában hozhatjuk cserebomlásba a megadott acilezőszerekkel. Az eljárás egyik továbbképzési módja abban áll, hogy - a meghatározott aromás szulfonsavakat halogenidjeik alakjában 15 hagyjuk hatni az említett karbonsavamidok sóira. Az,új vegyületeket fertőtlenítőszerekként alkalmazhatjuk, különösen saválló baktériumok ellen. 20 1. példa. 31,5 rész benzolszulfonamidot abszulút piridinben oldunk, 38 rész a-naftoilkloridot hozzácsepektetünk és az egészet 3 óra hoszszat 80—90 C°-on tartjuk. Lehűlés után 25 jégre és sósavra öntjük és a kicsapódó N-( a-naftoil)-benzolszuÍfonamidról leszír vünk. Az új vegyületet nátriumsóval tisztítjuk és alkoholból átkristályosítjuk; olv. p. 151 C°. 30 Benzolszulfonamid helyet éppúgy lehet benzolszulfonamid-nátriumot nitrobenzolban % -naftoilkloriddal reakcióba hozni. 2. p é 1 d a. 27 rész a, a- dimetil-fenacetamidot 200 35 rész absz. xilolban oldunk. Ezután 8 rész nátriumamidot adunk hozzá és addig melegítjük, míg az ammoniafejlődés meg nem szűnik. Lehűlés után 100 rész xilolban oldott 38 rész p-toluolszulfokloridot adunk 40 hozzá és visszafolyatás közben több órán át hevítjük. A reakció befejezése után a xi'lólt vákuumban desztilláljuk! A maradékot bikarbonátoldatban felvesszük, állati szénnek kezeljük, szűrjük és savanyítással fó kicsapjuk. Az N-( a, a -dímetil-fenacetil)-ptoluolszulfonamidot higitott alkoholban át>• kristályosítjuk, amikor.is azt egészen tisztán kapjuk. 3. példa. 50 18,5 rész 3,4-dimetilbenzol szulfonamidot 100 rész nitrobenzolban szuszpendálunk és 19 rész aluminiumkloriddal és 19 rész ß-naftoesavkloriddal cserebomlásba hozunk. A keveréket ,2 óra hosszat 50 C°-on tart-' Felelős kiadó: dr. Sályl Szikra-nyomda, Budapest, v.. Honvéd-utca ip. juk és ezután az oldószert vízgőzzel desz- 55 tilláljuk. A marádékot szódaoldatbarí felvesszük, állati szénnel kezeljük és szűrjük. A szüredékből az N-( ß-naftoil)-3,4-dimetilbenzolszulfonamidot ecetsavval kicsapjuk és alkoholból átkristályosítva tisztítjuk. 60 Kondenzáló szerként aluminiumklorid helyett éppúgy rézport is használhatunk. 4. p é ld a. . 17 rész p-toluolszulfonamidot, 22 rész ß-fenilfahéjsavat és 20 rész foszforpent- 65 oxidot 200 rész klórbenzolban visszafolyatás közben több órán át főzünk, majd a klórbenzolt csatlakozóan vízgőzzel desztilláljuk, A maradékot bikarbonátoldatban felvesszük és az N-( ß-fenilcinnamoil)-p-<toluolszulfon- 70 amidot az 1. példa szerint tisztítjuk és átkristályosítjuk. 5. p é 1 d a. 20 ( rész durolszulfonamidot 150 rész nitrobenzolban szuszpendálunk, ehhez 22 75 rész difenilecetsavat és 21 rész foszforpentakloridot adunk és a keveréket több órán át 150 C°-on tartjuk. Ezután az oldószert vízgőzzel desztilláljuk és a maradékot higitott szódaoldatban felvesszük. Állati 80 szénnel kezeljük, majd szűrjük é,s a szüredékből az N-(difenilacetil)-durolszulfonami: dot ecetsavval kicsapjuk. Az új vegyületet alkoholból átkristályosítva teljesen tisztán állíthatjuk elő. 85 Szabadalmi igénypontok: 1. A 137.909 lajstromszámú törzsszabadalom 1. igénypontja szerinti eljárás továbbképzési módja, azzal jellemezve, hogy az 90 R _ S02 — NH 2 általános képletű szulfonamidokat aralifás, kondenzált aromás vagy heterociklusos karbonsavakkal ill. ezek funkcionális származékaival cserebomlásba 95 hozzuk, mely képletben R adott esetben nem-sóképző csoportokkal helyettesített benzolmaradék. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbképzési módja, azzal jellemezve, hogy 100 a benzolcsoport szulfonsavainak halogenidjeit — melyek aromás maradéka adott esetben nem-sóképző helyettesítőket tartalmaz — aralifás, kondenzált aromás vagy heterociklusos karbon- 105 savak amidjeinek sóival hozzuk cserebomlásba. István szabadalmi bíró. ^_ — Felelős vezető: Nedeezky I^ászló igazgató,.
