138388. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a heterociklusos sor magban halogénezett oxibenzoesavamidjainak előállítására

2 138388. Az új halogénezett oxibenzoesavamidok a tuberkulózis bacillusainak növekedését megakadályozzák és akár a gyógyászatban, akár mint gombaölők használhatók. 5 1. példa 4,0 g 2-amino-4-metiltiazolt (fölösleg) 30 cm3

éterben oldunk. Ehhez az oldathoz rázás közben három adagban 5,0 g 3, 5-dibrómszalicilsavkloridnak 50 cm3

éterben 10 képzett oldatát adjuk, majd az egészet viszszafolyatás közben egy óra hosszat enyhén forraljuk. A halogénsavamidvegyületből csapadék keletkezik, melyet leválasztunk és alkoholban ismételten átkristályosítva 15 tisztítunk. , A fölöslegben alkalmazott 2-amino-4-metíltiazolt (részben mint klórhidrátot) visszanyerhetjük. A CnHsONsBraS tapasztalati képletű új vegyület olv. pontja 271 C° (korr.). Szer-20 kezeti képlete a következő: Br OH N _r_CH, / "\ Bi — CO - N H S Analízis: Számítva C 33,70%; H 2,06%; N 7,14%. Kaptunk C 33,82%; H 2,24%; N 7,17%. 25 2. példa 14,0 g 2-aminotiazolt 30 cm3

kloroform és 14 cm3

piridin elegyében oldunk. Ehhez az oldathoz kavarás közben 9,0 g 3,5-dibrómszalicilsavkloridnak 44 cm3

kloroform-30 ban készített oldatát adjuk. A reakciótömeget két és fél órán át viszszafolyás közben főzzük, majd lehűtjük. A keletkezett csapadékot a reakciókeveréktől elválasztjuk, vízzel jól mossuk és 300 35 cm3

jégecetben ismételten átkristályosítjuk; olv. p. 260 C° (korr.). Az új vegyületnek a képlete Br Br OH N• CO — NH iá A 3,5-dibróm-szaíikoil-2-aminotiazol ta-40 pasztalati képlete CioHeOsNsSBra. Analízis: Számítva C 31,74%; H 1,59%; N 7,4%. Kaptunk C 31,90%; H 1,70%; N 7,3%. 3. példa 56 g 4-amino-antipirint 10 crn3

száraz 45 kloroformban oldunk. Ehhez 15 perc alatt csöpögtetőtölcsérrel 70 g 3,5-dibrómszalicilsavkloridnak 250 cm3

kloroformban képzett oldatát adjuk. A reakciókeveréket 3 óra hosszat visszafolyatva forraljuk és 50 azután lehűtjük. Az oldószert csökkentett nyomáson részben elpárologtatjuk, mire a savamid kikristályosodik. Ecetsavból ismételten átkristályosítva a tiszta 3,5-dibróm-szalikoil-amino-antipirint kapjuk; olv. p. 55 252 C° (korr.). Szerkezeti képlete: B OH / >_ CO— N C = C.CH. y~" i II" B/ H 0=0 N.CH, N I c.eB Analízis: Tapasztalati képlet CisHisOsNaBra Számítva C 44,9%; H 3,1%. 60 Kaptunk C 44,8%; H 3,2%. 4. példa 40 g 2-amino-4-metiltiazolt 60 cm3

kloroformban oldunk. Ehhez olyan oldatot adunk, amelyet úgy kaptunk, hogy 50 g 65 3,5-diklór-szalicilsavkloridot 240 cm3

kloroformban oldottunk. A reakciókeveréket 2 órán át visszafolyatva főzzük és utána lehűtjük. A reakciótermék kikristályosodik, mire a kristályokat a reakcióoldattól elkü- 70 lönítjük, vízzel ismételten mossuk és ecetsavban átkristályosítjuk. A keletkezett kristályok olv. pontja 274 C° (korr.). A 3,5-diklór-szalikoil-2-amino-4-metiltiazol szerkezeti képlete 75 Cl OH N CH» / Cl • CO — N H Analízis: Tapasztalati képlet C11H8O2N2SCI2 Számítva C 43,60%; H 2.6%; N 9,20%. Kaptunk C 43,69%; H 2,56%; N 9,09%.' 5. példa 80 10 g 2-aminotiazolt 40 cm3

éter és 10 cm3

piridin elegyében oldunk. Ehhez az oldathoz 20 Dere alatt 19 g 3,5-diklór-szali-