138328. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hárommagú imino-cianinok előállítására

Megjelent 1948. évi április hó 1-én. MAGTÁR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138328. SZÁM. IV/h/1. (IX/f.) OSZTÁLY. — A-5007. ALAPSZÁM. Eljárás hárommagú imino-cianinok előállítására. General Aniline & Film Corporation cég-, New-Yorjs, mint Anish Alfred William vestali lakos, jogutódja. A bejelentés napja: 1946. évi március hó 18. É. A. E. Á.-beli elsőbbsége: 1945. évi január hó 19. (A 620/1940. M. E. számú rendelet alapján.) ; A találmány hárommagú iminol-eianinfestékek előállítására vonatkozik. Kettőnél több magot tartalmazó cianinfestékek már ismeretesek. Ilyeneket ismertet például a I 5 2,276.554. sz. fi, A. E. Á.-beli és n 489.335. sz. angol szabadalmi leírás. Az ezen szabadalmi leírásokban ismertetett festékeknél a két szélső, nitrogéntartalmú heterociklikus magon kívül jelenlévő mag heterociklikus ' 10 jellegű és a rodaninmag név alatt ismert k szerkezetű. A központi, heterociklikus mag ^ két különálló rezonáló rendszer végcsatlakozásait, szolgáltatja. Ügy találtuk, hogy ha metilén bis-azolt öt-15 vagy hattagú heterociklikus gyűrűrendszerű vegyülettel kondenzálunk bázikus kondenzálószer jelenlétében, oly hárommagú iminolcianinfestékek keletkeznek, amelyek nem csupán kitűnő szenzibilátorok fényképészeti 20 emulziók számára, hanem kitűnő fényszűrőket és fényudvarellenes festékeket szolgáltatnak fényképészeti emulziókhoz. A találmány szerinti hárommagú iminolcianinfestékeket az alábbi általános képlet 2ő jellemzi: *• ÍX

1 " Í

Y

1 N=C—C—C=N II (OH)B I • RO —c = c l z J Ezen képletben X és Y a cianinfestékekben szokásos azon egyforma vagy különböző atomcsoportok helyei, amelyek a képletet heterociklikus gyűrűrendszerre egészítik ki. 30 Ilyen atomcsoportok például helyettesített vagy helyettesítetlen indoleninek, lepidinek, oxazalok, oxazolinok, szelénazolok, szelénazolinók, piridinek, kinolinok, tiazolok, tiazolinok, diazolok, íkinazolinok és az ezeknek meg- 35 felelő helyettesített vagy helyettesítetlen policiklikus vegyületek, például benztiazolok, benzszelénazolok, naftotiazolok, naftoszelénazolok, diazinek és hasonlók. „Z" azon atomcsoportoík helye, amelyek az öt- vagy hat- 40 tagú heterociklikus magot teszik teljessé. Ilyen atomcsoportok például helyettesített vagy helyettesítetlen barbitursav, tiobarbilursav, rodanin, oxazoldion, tiazolok, pirazolon, imidazolon, imidazoldion és hasonlók. 45 „n" pozitív páratlan egész számot jelent, amely 5-nél nem nagyobb és „R" hidrogén vagy nehézfém, például ezüst, ólom, higany vagy hasonló. A fent jellemzett hárommagú iminol-ciani- 50 nokat úgy állítjuk elő, hogy metilén bis-azol alkoholos oldatát alkalikus kondenzálószer jelenlétében barbitursavból, tiobarbitursavból, rodaninból, hidantoinból (glikolilcarbamid), tiohidantoinból (glikoliltiocarbamid), 55 oxazoldionból, tiazonból, vagy pirazolonból leszármaztatott öt- vagy hattagú heterociklikus közbenső termékkel hevítjük gőzfürdőn