138282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-helyettesítésű R-...... SO2N. Y. Py képletű p-szubsztituált benzolszulfonamido pirimidin előállítására
iddgsd. 9 nyomás alatt bepárologtatjuk. Az így nyert 2,5-diszulf ainilamidopirimidint, színtelenítő faszén hozzákeverésével tisztítva, alkoholból álkristályosítjuk. 5 35. példa. 2-(p-ni itrohenzdlszulfonamido)-5- klórpirimidin. H—CH 0,N-< >SO,NH—G—C-Cl I I N=CH Egy rész 2"a:mino-5-WÓ!rpirirnidint 2 rész p-nitrobenzolszulfonilkloriddal keverünk. A 10 keveréket keverés közben lassan 130 C°-ra hevítjük és 30 percig 130—140 C°-cn tartjuk. Ezután lehűtjük és vízzel hígítjuk-A lecsapódó nyers 2-(p_ nitrobenzolszulfonamido)-5-klórpirimidim leszűrjük. Az anyagot 15 azzal tisztítjuk, hogy lúgos oldatát színtelenítő faszénnel kezeljük, szűrjük és a derített oldatot híg savval lecsapjuk. 36- példa. ZszulfanilamidoS-klórpirimidin. 20 H.N/ N—OH i! íl >SÜ.,NH- (' C---C1 ' I N=-CH 17 rész 59r-os ecetsavhoz 24 rész vasport és 12 rész 2-(p-nitrobenzolszulfonamido)-5~ klórpirimidint adunk. Annyi vizet adunk hozzá, hogyj keverni lehessen és a keverést 25 90—95 C°"on 1 óráig folytatjuk. A keveréket lehűtjük, jól meglúgosítjuk és szűrjük. A szűrletet színtelenítő szénnel derítjük és a (. 2-szulfanilamido-5-klórpirimidint savanyítással lecsapjuk. A tiszta fehér terméket 30 nagy térfogatú etanolból vagy izopropánolból átkrístályosltva tovább tisztíthatjuk. 37. példa. 2-szulfanüurnidopirimidin nátriumsója. 2-szulfanilamidopirimidin egyenértéksúlyú, 35 igen keivés vízben oldott, nátronlúghoz adunk. A keveréket a teljes oldásig gőzfürdőn hevítjük. Abszolút alkoholt éa étert adunk hozzá, mire a nátriumsó fehér krislá" lyos csiapadék alakjában leválik. Könnyen ol-40 dódik vízben. Más alkálifémsiók hasonlóan állíthatók elő • a megfelelő alkáli hidroxid használatával. 38. példa. 2-szulfanilarmidopirimidin réz-sója. 2-szulfanilaniidopirimidin nátrium sóját 45 lassan, keverés közben egyenértékű mennyiségű rézkloridot tartalmazó oldathoz adunk. A 2-szulfanilamidopirimidin rézsója csapadék alakjában válik le. ' • Má,s nehéz fémek, pl. arany, ólom és vas 50 2"szulfanilamidopirimidinsói Vizes oldatból az illető fém oldható sójának hozzáadásával állíthatók elő, még pedig többnyire csapadék alakjában. Ha a példákban acilamino vegyül'eí elő-55 állításáról volt szó, az acetilamino szárma-' zékot írtuk le, minthogy ez ia legolcsóbb és legegyszerűbb acilvegyü'let. Azonbajw a, taf lálmány nem szorítkozik énre az acilszármazékra, hanem bármely más pl. propionil, 60 vagy butiril származék is előállítható.. A találmány szerinti amino vegyületek mono'aldóz . származékai többnyire vízibén oldhatók. Szabad aminogyököt tartalmazó vegyületeiknek és mono-aldóz cukroknak, (pl. 65 glukóz vagy galaktóz) etanollal való vissza*-•' folyatós hevítése által állíthatók elő. Az anyagok fokozatosan1 oldatba meniniék és az alkoholos oldat lehűlésekor a cukorszármazékok kikristályosodnak. Pl.a szulfahilamidö- 70 pirimidin és glukóz reakciójából keletkező vegyület amil- vagy ScMffbáZis-jeUegű lehet* amelynek képlete valószínűleg CH2 OH (CHOH) 4 CH= amelyben Py pirimidinf jelent, vagy pedig 75 oly vegyület képződhetik, amelynek képlete valószínűleg CH2 OHCH (GHOH) 3 CH— I O- -I -N/ )SÖ2 N&—Py amelyben Py ugyancsak pirimidin, vagy pedig mindkét vegyülettípus egyensúlyban van 80 jelen. A találmány nem szorítkozik a szulfonamido gyök, vagy gyökök valamely meghatározott helyzetére a, pirimidin gyűrűben, azonban azt találtuk, hogy ,a feltűnő gyógy- 85 hatású vegyületek túlnyomó többségénél a szulfonaniidgyök a pirimídin mag 2 vagy 5 szénatomjához, avagy mindkettőhöz kapcso-
