138282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-helyettesítésű R-...... SO2N. Y. Py képletű p-szubsztituált benzolszulfonamido pirimidin előállítására

138282. 3 5-(p-nitrobenzolszulfonamido)- 2\, 4 -> dihidroxipirimidin sárga csapadék alakjában válik le. Leszűrjük é3 vízzel mossuk. Tisztítása úgy történik, hogy hideg híg alkalilúgban oldjuk, 5 1 óra hosszáig színtelenítő faszénnel keverjük, leszűrjük és híg sósavval semlegesítjük. Az 5-(niirobenzolszulfonamido)-2, 4-dihidroxipirimidin világossáirga csapadék alakjában váük ki, leszűrjük és vízzel mossuk. Igen 10 híg alkoholos sósavban vasporral a 2. pé'-da szerinti anyaggal azonos 5-(szulfanilamido)-2,4-dihidroxi-piridinné redukálható. 4. példa. 5~(N4

~acetilszulfanilamido)-pirimidin. N = CH 15 HC CNHSOa/

\NHCOCHS II II N

' N,— CH 20 rész 5naminopirimidint 45 rész vízmentes piridinnel péppé keverünk. 47 rész N4

~ acetüszulfanilkloridot 'adunk hozzá erélyes keverés közben. A keveréket 1 óráig gőzfür-20 dőn hevítjük, maud lehűtjük és 75 rész (0.9 rész nátronlúgot tartalmazó) vízzel felhígítjuk. A nyers 5-(N4-acetilszu-faniliamido)-pirimidin b'arna csapadék alakjában válik ki, melyet vízzel mosunk ki. 25 5. példa. 5-szulfanilamido-pirimidin. N = CH HC CNHSO <_> NH9 N — CH 2.5 rész 5-(N4

acetilszulfanilamido-pirimidint 25 rész (3 rész nátronlúgot tartalmazó) víz-30 ben feloldunk és az oldatot enyhén forraljuk félóráig. Szűrünk, lehűtűrik és híg sósavval semlegesítünk. A nyers 5-szulfanilamidopiirimidin barna csapadék alaikjában válik ki. Színtelenítő faszénnel kezelt vizes oldatból 35 kikristályosítjuk. Az 5-(N4

acetllszul£amidopirimidint 10°/o-os sósavval hidrolizálhatjuk 5-szulfaraüamido-pirimidiané. 40 6. példa. 4-(p-nitrobenzolszulfonamido)-pirimidin. N=C-NHSO,I I HC CH II II Jír-C« <z> -NO, Négy rész 4-amino-pirimidint 10 irész vízimentes piridinnel borítva 9 rész p-nitrobenzol-szulfonilkloriddal kezelünk. A keveréket jól keverjük ég gőzfürdőn hevítjük. Lehűtés után 100 rész (1.7 rész nátronlúgot tart'al- 45 mázó) vizest adunk hozzá és a folyadékból 50 ré:zt vákuumban lepárlunk. A lepárló lombikban lévő maradványhoz 100 rész vízben oldott 2 rész nátronlúgot és a párlatból 20 részt adtok. r

>0 A maradvány folyadékot leszűrjük, lehűtjük és) megsavanyítjuk. A leváló 4-(p-nitro_ benzolszulfonamido)-pirimidint ecetsav é* víz meleg keverékével átkristályosítjuk. 7. példa. 4~(szulfanilamido)pirimidin. 55 N=C—NHSO

a< I I V HC CH -NH9 N—CH Négy és fél rész 4 (p-nitrobenzolszulfonamido)-pirimidint 75 rész 95°/»-os alkoholban szuszpendálUnk és 1 rész tömény sósavat 60 adunk hozzá, A keveréket keverés köziben vissziafolytással hevítjük és 17 rész vasport adunk hozzá. 14 óráig vissziafolyató hűtő alatt hevítjük, majd pedig gyengén miegsavanyítva melegen leszűrjük. A vasat né~ 65 hány adag forró alkohollal kilúgozzuk és az egyesített szűrletet és o'datoka't gőzfürdőd bepereljük. A 4-(szulfanilamido)-pirimidint forró vízből színtelenítő faszén hozzáadá?áv:

al átkristályo- 70 sítjuk. 8. példa. 4-(N4

-acetilszulfanilamido)-pirimidin. N—C NHSOa

/~~ \~NHCOCH I • | \ / HC CH UH 30 rész 4-amino-pirimidint 70 rész vízmen- 75 tes piridinnel péppé keverünk és-erélyes keverés közben N4

-acetilszulfanilkloridot adunk hozzá, A reakció keveréket 1 óráig gőzfürdőn hevítjük, lehűtjük és 100 rész (13 rész nátronlúgot tartalmazó) vízzel felhígítjuk. A 80 nyers 4-(N4

-aeetilszulfanilamido)-pirimidin beírna csapadékként váük 'le. Leszűrjük évj'zzel kimpssuk,