138227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminok előállítására

Megjelent 1948. évi január hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI BIRvSÁG SZABADALMI LEIRAS 138237. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — C-5963. ALAPSZÁM. Eljárás aminők előállítására. Ciba Société Anonyme cég, Basel. Á bejelentés napja: 1944. évi december hó 20. Svájci elsőbbsége: 1944. évi március hó 31. 10 Azí talajuk, hogy íeirciér arilaiminokat kapunk, ha az X — R — Y képletű vegyületeknek, mely képletben R alkitemláncot, X olyan szekundér arilamino'csoportot, melynek nitrogénaitomja R-relvan öi Bzekötve, és Y egy erősebben bázisos elsöpörtöt jelent) monosóit alkoholok reakcióképes észtereivel hozzuk reakcióba. A Semíi képletű vegyületek monosóiként különösen erős- savak, pl. halogénhidrogénsavak, kénsav, salétromsav, alkil-, aralkilvagy arilszulfonSavak sóit alkalmazzuk. A fant 'említett kiindulási anyagokban az X 15 arilaminocsoport pl. helyettesítetlen vagy helyettesíteltt; anilinmaradék lehet. Helyeítesítőkkléht megemlítjük pl. az alkil-, alkenil-, nitrocsoportokat;, valamint a szabad, elészterezett vagy eléfeirezett oxicsoportokat. Az R 20 alkilénlác elágazatlan, elágazott vagy valamely gyűrű egy részét alkotó is lehet. így pl. alkalmasak olyan vegyületek, melyeknek agy etilén, propilén-, dekameHüén-, 23-dimetilpropüén*, vagy eiklóhexiléh gyökök van. Az Y csoport primer, szekundér, vagy tercier aminocsoportot, mint pl. mono- és dialkilamino^, piperidino'-, morfolino-, guanidino-, amidino-, imidazoline", vagy tetrahidropirimidinor^soportot. jefent. Alkoholok reakcióképes észterei alatt a hAgénhidrogénsavak, az alkil- vagy arüszulfonsavak észterei értendők. Az alkoholmaradék tartozhat az alifás, arálifás, jaliciklusos vagy heterociklusos sorozatba, és ilyen 25 30 maradékokként pl. a metil-, etil-, oktiJ-, alul-, 35 benzil- vagy ciklohexiUmaradékot nevezzük meg. Magát a reakciót higítószerek, mint pl. alkohol va

gy dioxán jelenlétében vagy távollétében foganatosítjuk, mlimellett katalizáto- i0 rok jelenlétében is dolgozhatunk. A találmány szerinti eljárás különösen előnyösnek bizonyult. így pl. saját kísérleteink azt mutatták, hogy N-(/3-dim,etilamino-etil) vagy N-(y-dimetilaminopropü)-N-benzil-áni- 45 lint N-benzil-anilinből és ^-dimetilaminoetü, illetve y dimetilammopropü-kloirFdból csak rossz termelési hányaddal lehet kapni. Ezen kívül N^benzil-2-metillanilint j8-dietilamino" etilkloriddal nem lehetett N-i(y6-dietilamino- 50 -etil)-N-benzil-2-metilanilinná átúlakí ani. Megállapítottuk továbbá, hogy az N-(/3-dime-tilammoatil)ia|itólá'nnaik benzilkloridda/l való átalakításánál a tercier nitrogénatom kvaternizálódiik. Ezenkívül meglepő, hogy az új el- 55 járáis szerinti reakciónál <aa Y maradékon belül szabad NH vagy NtL-csoportok magtámadatlanul maradnak és kvatemizálódás nem következik be.1* -A találmány sízerinti eljárással előállított 60 vegyületeknek gyógyászati hatásaik vannak és lazok gyógyszerekként vagy azok előállítására való közbeniaő termékkeként alkalmazhatók. 1. példa. 65 20 nesz N-(i8-dimetilamino-etil)-ariilin;-monohidrokloridot 50 rész abszolút alkoholban 7 rész allilbromiddal vízfürdőn néhány óra -