138225. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolinek előállítására

Megjelent 1948. évi január hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138235. SZÁM. IV/h/1. (IV./h/2.) OSZTÁLY. — C-5951. ALAPSZÁM. —i^—^—^—^—•——i—^i^^—•— Eljárás új imidazolinok előállítására. Cilba Société Anonyme cég, Basel. A bejelentés napja: 1944. évi október hó 13. Svájci elsőbbsége: 1944. évi március hó 23. Az aminoalkil-imidazolinok előállítása (pl. a 123.949. és 124.582. számú magyar szabadalmi leírásokból ismeretes). Az ott ismertetett vegyületeknek erélyes hatásuk 5 van a vérnyomásra és a véredényekre. Azt találtuk, hogy a 2-(N-aril-N-aralkil-aminoalkil) -imidazolinok, m. pl. a 2-(N-fenil - N - benzil - aminometil) - imidazolin, meglepő módon antiallergikus hatásúak. 10 A szervezet, mint kiderült, ezeket a vegyületeket igen jól tűri, különösen perorális alkalmazásnál. Ezeket a vegyületeket eddig még nem ismertették. A találmány szerint az új imidazolinokat úgy 15 állíthatjuk elő, hogy a 2-oxialkil-imidazolinok valamely reakcióképes észterét N-aril-N-aralkilaminnal hozzuk reakcióba. A 2-oxialkil-imidazolinok reakcióképes észtereiként különösen az erős szervetlen 20 vagy szerves savakkal, pl. halogénrhidrogén-, valamint alkil- és arilszulfonsavakkal képzetteket használjuk. A reakciót higítottszerek és/vagy kondenzálószerek jelenlétében vagy távollétében foganato. 25 síthatjuk. Az eljárás termékei gyógyászatilag alkalmazhatók, vaiaypedig gyógyászati készítmények előállításánál közbenső termékekként használhatók fel. 30 Példa: 15,4 rész 2"klórmetilimidazolin-hidroklor ridot 45,8 „ N-benzilanilint és 150 „ alkoholt olajfürdön 100—110 C°-ra hevítünk. Az 35 alkohol ledesztillálása után a reakciótömeget még 3 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk, azután vízzel és 10 rész nátriumbikarbonáttal eldörzsöljük. Az elhasználatlan benzilanilint éterrel kivon- i0 juk, a vizes oldatot hígított sósavval semlegesítjük. Az oldat bepárologtatása és a maradéknak alkohollal való kivonása útján színtelen, 227—229-C°-on olvadó kristályok alakjában megkapjuk a 2- (N-fenil- 45 -N - benzil-aminometil) -imidazolin - hidrokloridot. A klórmetil-imidazolin-hidroklorid helyett kiindulhatunk a 2-oximetil-imidazo. lin valamely más reakcióképes észteréből 50 is, pl. a brómhidrogénsav- vagy a toluol • szulfosavészteíböl. A hidroklorid helyett ugyancsak alkalmazhatunk egy másik sót is. Hasonló módon előállíthatók más 2-(N. 55 -aril-N-aralkil - aminoalkil) -imidazolinok is, úgymint pl.! •'':.. ! 2-[N- (2'-metoxifenil) -N-benzil-aminometil]-imidazolin-hidroklorid, olvadáspontja 168—169 C°, a 60 2-[N- (4'-metoxif enil) -iN-benzil-aminometil] -imidazolint-hidroklorid, olvadáspontja 206—208 C°, a 2-[N-2'-etoxifenil) -N-benzil- aminometil] - imidazolin - hidroklorid, olvadáspontja RÓ 187—188 C°,.a