138192. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-arilszulfamidin előállítására
Megjelent Í947. évi december hó 1-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138192. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — F-10670. ALAPSZAM. Eljárás amino-arilszulf amidin-vegyületek előállítására. Dr. Földi Zoltán veg-yészmérnök, Budapest. A bejelentés napja: 1943. évi október hó 18. A 127.837. sz. szabadalom alifás monokarbonsav amidinek amino-arilszulfo-csoportta! helyettesített, származékainak előállítását ismerteti. 5 Azt találtam, hogy értékes tulajdonságú új amino-arilszulfamidin-vegyületekhez jutunk oly módon, hogy az alábbi képletű amidineket I. R—C f \NTHXa 10 ahol Xi és Xa hidrogént, vagy valamely szerves maradékot, mint pl. aril-, alkil-, aralkil-maradékot vagy pedig hidroaromás vagy heterociklusos maradékot jelent. R viszont aromás-, hidroaromás-, vagy hetero- 15 ciklusos-maradékkal helyettesített alifás gyököt, avagy pedig heterociklusos vagy hidroaromás gyököt. — mely gyökök maguk esetleg helyettesítőket, pl. alkil-, aril-, aralkil-. oxi-, éterezett oxi-, észterezett cxi-, karboxi- 20 karbonsavészter-, nit-ro-, halogén- stb. csoportokat tartalmazhatnak, *—• vagy továbbá helyettesített — pl. alkil-, aril-, aralkil-, oxi-, éterezett oxi-, észterezett oxi-, karboxi-, karbonsavészter', nitro-, halogén-, stb. csoportokéi 5 kai helyettesített — aromás gyököt jelent, olyan arilszulfo-csoportok bevitelére alkalmas aciláló-szerek behatásának vetjük alá. amelyek az arilcsoporton, amino-, illetve helyettesített amino-csoportöt, vagy amino-cso- 30 porttá: átalakítható csoportot tartalmaznak, mely utóbbi esetben a nyert arilszulfoamid in-vegyül etekben az amino-csoporttá átalakítható csoportot magában véve ismert módon aminocsoporttá alakíthatjuk át. Amino'arilszulfo-csoport bevitelére alkal- B5 más aciláló szer gyanánt célszerűen arilszulfo-halogenideket használunk. Előnyösen kiindulhatunk pl. benzolszulfo*halogenidekből. amelyek benzolgyűrűje célszerűen parahelyezetben, pl. acfemilno-. acilaminometilén , 40 alkilamino-, díalkilamino-, arilamino-, aralkilamino-, nitro,- azometin-, hidrazo-csoporttal van helyettesítve. Hordozhat a benzolgyűrű olyan amino-csoportot is, amely Schiff-fé'le bázis formájában van jelen; 45 ilyen pl. benzaiamino-csoport. Az eljárás előnyösen foganatosítható pl. a p*ace4iiamino-, p-benzolamino-, p nitro-, p-bénzolazo- P'benzilamino-benzolszulfokloriddal. Kiindulhatunk azonban a szulfosavak anhidridjei- 50 bői is. Ha nitroarilszulfo-halogenidekből, mint pl. p-nitrobenzolszulfo-kloridból indulunk ki. az acilálásnál kapott nitroarilszulfa' midineket a nitro-csoport redukciója útján a megfelelő aminoárilszulf amidinekké alakit- 55 hatjuk át. Ezen átalakítást célszerűen — magában véve ismert módon — katalitikus hidrcgénezéssel végezhetjük. Katalizátorként előnyösen palládiumot használhatunk. Amidinek gyanánt használhatjuk pl. a 60 fenil-ecetsavamidint, a mandulasavamidint az oxifenoxietenilamidint a 3-metjl-6-izopropil-fetnoxi-eteniliamidinitf, az 1-naftoxi-butenilamidint, a 2-metoxi-fenoxi*ecetsav;amidint, a 2-metoxi-6-alilfenoxi-ecetsavamidint. az 65 N - ciklopentametilen - 2 * etoxi-fenoxí-ecetsav-NYOMDAhlMS ■ '. .
