137934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pteridinek előállítására
Megjelent: 1964. július 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •&^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 137.934 SZÄM Nemzetközi osztály: C 07 d2 C—6015 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 6-10 Eljárás helyettesített pteridinek előállítására AMERICAN CYANAMID COMPANY cég, New York-ban, mint Waller Coy Webster és Mowat John Halley jogutódja A bejelentés napja: 1946. június 24. ÉAEÁ-beli elsőbbsége: 1945. július 23. A találmány oly helyettesített pteridinek előállítására vonatkozik, amelynek legalábbis egyik tautomérje , . j OH N / ; Y ^~CH9 .NH- <Z>C0R ( i) N képletű. Ebben a képletben R vagy OR' avagy pedig NR'R" lehet, amidőn is R' és R" hidrogén, avagy aromás vagy alifatikus gyököt jelent. A találmány szerint a szóban forgó vegyületeket az alábbi három reaktáns egyidejű vagy megkívánt sorrendű keverésével állítjuk elő: I. 2,4,5-triamino-6-hidroxipirimidin (vagy ennek valamely tautomérje), II. valamely «/-dihalo propionaldehid vagy ennek valamely acetálja, III. aminobenzoésav, avagy ennek valamely sója, észtere vagy amid ja. A találmány szerint előállított pteridinek sárgától vörösbarnáig terjedő színű kristályos szilárd anyagok, nehezen oldhatók vízben és szerves oldószerekben. Némelyikük vitaminszerű és némely baktériumfaj és magasabbrendű állati szervezet fejlődéséhez szükségesnek látszik, vagy azt legalábbis elősegíti. Némelyikük a hemoglobinképződést serkenti és az agranulocitózis kezelésére alkalmas. Némelyikük antivitaminként viselkedik és ezért hasznos. Másikuk egyéb tulajdonságai miatt értékes. A helyettesített pteridineket erős ásványi savakkal, pl. sósavval vagy kénsavval kezelve, azok savanyú sóit állíthatjuk elő. Kationos sókat a megfelelő alkálival, pl. alkáli fémhidroxiddal, ammóniákkal, aminokkal vagy hasonlókkal való kezelés útján állíthatunk elő. Cink, ezüst, nikkel, réz, magnézium, bárium vagy egyéb hasonló fémkationos sókat cserebomlással állíthatunk elő, pl. a helyettesített pteridin alkálifémsó oldatának a kívánt kation oldható sójával való kezelése útján. Az I. reaktáns, a 2,4,5-triamino45-hidroxipirimidin, ismert vegyület és a vegyészeti irodalomban leírt eljárásokkal állítható elő. Ez a vegyület tudvalevőleg két vagy több tautomér alakban fordul elő, pl.: G /\ I II 2 V*0 ^ P~m 2. es .HN C-MH, HN=C' J>NH, ;/• I H Az, hogy a vegyület a keto- vagy enolalakot veszi fel, az oldat pH-jától függ. Savanyú közegben valószínűleg a keto-, lúgos közegben pedig az enol-alak van jelen. Megjegyzendő, hogy a 2-amino-gyök iminogyökkel tautomér is lehet. A tautomér alakok bármelyike használható az alant leírt reakciók végrehajtásánál és a végtermék a megjelelő tautomér alakú lesz. A II. reaktáns célszerűen «A-dibrómpropionaldehid, noha az alábbi példák szerint más dihalogénezett propionaldehicfeket is használhatunk.
