137835. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a szulfatiazol új kondenzációs termékeinek előállítására

Megjelent: 1964. július 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <r NJ> SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 137.835 SZÄM Nemzetközi osztály: C 07 d2;

d

4 C—5996 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 1-5 Eljárás a szulfatiazol új kondenzációs termékének előállítására Ciba Société Anonyme cég, Basel A bejelentés napja: 1946. április 12. Svájci elsőbbsége: 1945. november 29. A találmány eljárás szulfatiazol és formaldehid kondenzációs termékének előállítására. Az analízisek szerint képlete valószínűleg a következő: í—S ij»IE02

-<Z>NHCH2

0H CH, 1. példa: 25 g szulfatiazolhoz, amelyet 250' cm3

95%-os alkoholban szuszpendáltunk, keverés közben 75 C°-on 15 cm3

40%-os formaldehid és 100 cm

3 95%-os alkohol 75 C°-ra előmelegített elegyét adagoljuk. Eközben rövid időre tiszta oldat keletkezik, melyből csakhamar megkezdődik a kondenzációs termék kicsapódása. 24 óra hosszat állni hagyjuk, a keletkezett csapadékot szívószűrőn összegyűjtjük, alkohollal mossuk, majd szárítjuk és porítjuk. A termelés 27—28 g. Az új vegyület 266 C°-on bomlás közben olvad. Az elemzési értékek megegyeznek a következő képlettel: Az új vegyület kokkuszos infekcióknál a szulfatiazollal ellentétben — bőralatti és intraperitoneális (hashártya alatti) alkalmazásnál igen jó hatást vált ki. Különösen figyelemre méltó, hogy hosszú ideig tartó hatást fejt ki. Így pl. sztreptokokkuszokkal fertőzött egereken végzett kísérletek azt mutatták, hogy az új vegyület 0,5 g/kg-jának egyszeri, bőralatti vagy intraperitoneális adagolásánál valamennyi állat életbea maradt. Ezzel szemben a megfelelő mennyiségű szulfatiazollal azonos körülmények között kezelt állatok háromnegyedrésze 10 nap múlva elpusztult. A szulfatiazol új kondenzációs termékét akkor kapjuk meg, ha szulfatiazolt formaldehiddel hozunk reakcióba. Formaldehid helyett alkalmazhatunk formaldehidet leadó szereket is, pl. paraformaldehidet vagy hexametiléntetramint. A reakciót előnyösen hígítószerek, pl. víz, vagy hígított savak, vagy szerves oldószerek, például alkohol jelenlétében foganatosítjuk. Az eljárással .készült vegyület gyógyszerként alkalmazandó. »NO S-<" V

NHCHgOH CH, C2

,H2

2

06N

6

S4 Számított értékek Talált értékek: 2. példa: C 43,38 H 3,81 N 14,42 S 22}

00/

0 C 43,57 H 3,62 N 14,5 S 22,47% 50 g szulfatiazolt kb. normál sósav 500 cm3

ében feloldunk. Erélyes keverés közben 24 cm3 40%-os vizes formaldehidoldatot csepegtetünk hozzá. A reakciótermék azonnal igen finom alakban leválik. Elkülönítjük, célszerűen például centrifugálással, majd vízzel alaposan kimossuk és 100 C°-on megszárítjuk. Ily módon 56 g 266 <C° olva-