137686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-acil-amino-arilszulfo-2-aminotiazol vegyületek előállítására

Megjelent: 1962. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 137.686 SZÁM 12. p. 1—5. OSZTÁLY —C—5277. ALAPSZÁM Eljárás 4-acil-amino-arilszulfo-2-amino- tiazol vegyületek előállítására CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest A bejelentés napja: 1939. augusztus 28. Pótszabadalom a 123 881 lajstromszámú szabadalomhoz A 123 881 lajstromszámú magyar szabadalomban eljárást ismertettünk a 4Hacilamino^arilszulfo-2-amino-tiazol előállítására. Az ott ismertetett eljárás továbbfejlesztéseképpen azt a meglepő észleletet tettük, horgy az acilezett 4-amino-arilszulfo halogenidekkel való acílálásnál sok esetben nem kapjuk meg a 4-acilamino-arilszulfo-2--amimo-tiazol vegyületeket. így pl. ha acetilszulfanilsavkloridot 2-aniino-tiazol hideg vizes oldatával kevergetünk, nem kapunk p-acet-amimo-benzol-szulíarnid-2-tiazolt. Ezzel szemben azt találtuk, hogyha savlekötő szerként heterociklusosán kötött, tercier nitrogénatomot tartalmazó vegyületeket, mint pl. piridint vagy hasonlókat használunk, úgy igen kiváló termelési hányaddal nyerhetők az olyan rnono-arilszulfo-2-amino-tiazolok, amelyek az arilszulfo-csoport ariigyökében acilamiino-csoportot tartalmaznak. A savlekötő szerként használt piridin olyan mennyiségben is használható, hogy a reakciónál higítószerkent is szerepel. De használhatunk hígítószerként hidroxiimentes szerves oldószereket is, mint pl. acetont, metiletilketont és piridinből vagy hasonló tercier bázisból csak a savlekötéshez használt mennyiséget, vagy ennél valamivel többet, veszünk. így pl. 400 g 2-amino-tiazolt és 1000 g acetüszulfanilsavkloridot 1 liter absz. acetonban hűtés közben oldunk és hozzáadunk 40'0 ccm száraz piridint. A reakcióelegyet 2 órán át forraljuk, majd az aceton zömét vízfürdőben lehajtjuk. A maradékhoz 3V2 liter vizet adunk, mire a p-acetaiminoMbenzolszulf o-2-amino-tiazol kristályosan kiválik. Állás után lenuccsoljuk, vízzel kimossuk és szárítjuk. A termék kb. 266°-on olvad. Súlya kb. 900 g. A termék esetleges további tisztítása a törzsszabadalomban megadott módon történik. Az acetil csoport lehasítása, amennyiben ez kívánatos, nátronlúg helyett történhet sósavval való forralással is. Hasonló eredményhez jutunk, ha 2^amino-tiazol helyett 2-amino-4-metil-tiazolt használunk. Az ebből nyert 2^(4'-acetaminöbenzo]szulfamido)-4-ímetil-tiazol 253° körül olvad. Ha e terméket 2X normál nátronlúggal vagy 10%^os sósavval főzzük, akkor a 243°-on olvadó 2-(4'-amino-Jbenzolszulfamido)-4-rnetil-tiazolt nyerjük. Szabadalmi igénypontok: 1. A 123 881 lajstromszámú szabadalom 1., 2., 4. és 5. igénypontjaiban ismertetett eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy az acílálásnál savlekötő szerkért heterociklusosán kötött, tercier nitrogén-atomot tartalmazó vegyületeket, mint pl. piridint használunk. 2. Az 1. igénypont alatti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy hígítószerként hidroxilmentes szerves oldószert, mint pl. acetont használunk. , A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója 623169. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.