137515. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N- (4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamid sóinak előállítására

Megjelent: 1962. december 31. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 137.515 SZÁM 12 q. 1—13. OSZTÁLY — G~ 10142. ALAPSZÁM Eljárás az N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamid sóinak előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) A bejelentés napja: 1945. december 27. Svájci elsőbbsége: 1944. december 28. A 4-aminobenzolszulfonamidok sóinak oldatait, amennyiben ezek nem reagálnak nagyon alkáliásan, gyakran alkalmazzák mint injekciókat. Erre a célra azonban fontos, hogy az oldatok lehetőlég semlegesen reagáljanak, mert különben szövetelhalási veszély áll fenn. Azt találtuk, hogy az N-{4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamid sói sokkal kevésbé reagálnak alkáliásan, mint ismert p-aminobenzolszulfonamidoknak az előbbiekkel összehasonlítható sói; így például az N-(4--aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamid nátriumsójának 5%-os vizes oldata 8,52 pH értéket mutat, míg a 2-(p-aminobenzolszulfonamidp)-piridin, a p-aminobenzolszulfamino-2-tiazol és a 2-szulfanilamido-pirimidin nátriumsóinak 11,2, 10,0, ill. 9,6—9,7 pH értéke van, (mindegyik 2%-os oldatban). Az N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamid sóinak előállítására bázisokként alkáliák jönnek tekintetbe, pl. nátronlúgok, alkálikarbonátok és -bikarbonátok, magnéziumhidroxid, földalkálihidroxidok vagy szerves bázisok is, mint pl. dietilamin, morfolin, aminoetanol, etiléndiamin stb. 1. példa: 101 rész N-(4-ammobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot 333 térfogatrész vizes tiszta n-nátronlúgban oldunk, majd szűrünk és vákuumban mintegy 200 részre begőzölögtetjük. A tömény meleg oldatot azonnal összehozzuk 2000 rész alkohollal. Miután az oldatot állni hagytuk, a nátriumsó finom hasábokban kristályosodik ki, melyek 248 C°-on olvadnak. 2. példa: 30,5 rész N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot 300 rész kétszer desztillált vízben 7 rész etiléndiaminnal visszafolyatás közben addig hevítünk, amíg tiszta oldatot nem kapunk. Szűrünk, majd az oldatot vákuumban kis térfogatra begőzölögtetjük. A 170—172 C° olv. p. etiléndiaminsót nagy kristályokban kapjuk. 3. példa: 30,4 rész N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot és 3,8 rész száraz kalciumhidroxidot 500 rész kétszer desztillált vízben visszafolyatás közben két óra hosszat hevítünk, mialatt majdnem minden oldatba megy. A megszűrt oldatot vákuumban kis térfogatra begőzölögtetjük. A kalciumsó mint fehér por kristályosodik ki, melynek olvadási pontja 350 C° fölött van. Szabadalmi igénypont: Eljárás az N-(aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamid sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy az N-(4-aminobenzolszulfon)-N'-benzilkarbamidot bázisokkal magukban ismert módon sókká alakítjuk át. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 623318. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.