135432. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kemoterápiás hatású aminopirazolon származékok előállítására

Megjelent 1949. évi április hó 25-én. MAGYAR SZABADALMI BIRŐSÍG SZABADALMI LEÍRÁS 135432. SZÁM. I V/h,2. OSZTÁLY. •- E-5<>4<>. ALAPSZÁM. Eljárás kemoterápiás hatású aminopirazolonszármazékok előállítására, Dr. Eggei* Leó és Egger 1. gyógyszervegyészeti gyár, Budapest. A bejelentés napja : 1941. évi március hó 13. Azl találtuk, hogy azok az aminopirazoloiiszarmazékok, melyek aminocsoportjá l>aii az egyik vagy mindkét hidrogén sznil.-'ni'i'gyökkel v; gv helyettesített szulfanililf> .nőkkel van hehettesítve. kokkuszi-s fertőzéseknél kemoterápiás hatást fejtenek ki.* A találmány eljárás ily aminopirazoionok előállítására. A találmány szerinti eljárás abban van, 10 hogy aminopirazolonokat vizes közegben vagy valamilyen szerves oldószerben — kevésbbé jó termelésül vízmentes amagok összeolvasztásává! esetleg savmegkötöanyagok jelenlétében helyettesitett benzoll.r

> szulfok'oridni engedünk hatni és az így kn pott terméket hidrolízissel vagy redukcióval sznlfanilinaminopirazolonba vezetjük át, amelyet megtisztítunk. A találmány szerinti eljárás ogv eéi'(i szerű foganatosítási módjánál az alkalmazott aminopirazolonszármazék fenil-dimc fi'- amino-pirazolon. A1

/, alkalmazott henzolszn'.foklorid célszerűen p-nitrobenzolszulfoklorid, vagy p-acilaminobenznlszulfo. •j:> klorid, pl. p-acetilaminobcnzo'szulfoklorid Az előbbinél redukcióval, utóbbinál hidrolízissel jutunk el a keresett szulfanilamino-fcnil-dimeti'-pirazolonhoz. Az eljárás megvalósítási módját a kö:» vetkező példa világítja meg. 1 mol íenil-dimetil-aminopirazolont vízben oldunk é.- 1.1 :nol piridni jelenlétében keverés közben 1 mol p-acetilaminobenzolszulioklorid etilacetatos oldatát csurgatjuk nekv A kicsapódó p-acetilszulfanililamino- 35 lenil-dimetil-pirazolont leszűrjük, mossuk és 1.5 mol 10%-os sósavval addig főzzük. míg tiszta oldatot nem kapunk. Ebbő! az oldatból lúg hozzáadására kiválik a szulfanililamino-fenil-dimetil-pirazolon, me'y vizes 40 a'koho'böl fehér tűkké kristályosítható ki. A kristályok olvadáspontja 256°. Sztihailfilmi igriívfHiiitok: 1. Kijárás kemoterápiás hatású aminopirazolonszármazékok előállítására, azzal 45 ic'lmezve, hogy aminopirazolonokat vizes közegben, vagy valamilyen szerves oldószerben, vagy oldószer nélkül, eset'eg savmegkötőanyagok jelenléteben helyettesített benzolszulfokloridra 50 engedünk hatni és az így kapott terméket szu'.fanililamino-pirazolonba vezetjük át, amelyet megtisztítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatósítáisi módja, azzal jellemezve, ho*y ."5 a reakcióban résztvevő aminopirazolonszármazék fenil-dimetil-amino-pirazo'on. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatósítási módja, azzal jellemezve, bogy a reakcióban résztvevő benzolszulfo- 60 kloridszármazék p-nitrobenzolszulfoklo-