134891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonvegyületek előállítására
Megjelent 1948. évi augusztus hó 2-án. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 134891. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — F-9920. ALAPSZÁM. Eljárás szulfonvegyületek előállítására I. G. Farbeiiiudustrie AktiengeselIschaft, Frankfurt a/\íain. A bejelentés napja: 1942. évi július hó 21. Németországi elsőbbsége : 1941. évi augusztus hó 7. Ismeretes, hogy a 4,4’-diaminodifenilszulf ónnak formaldehidbiszuhitnáíriummal való reagáltatásakor oly vegyüSetet kapunk, mely sztreptokokkuszokkal és pneumokokkuszokkal szemben a 4,4’-diaminodifenilszulfonhoz képest meglepően gyenge hatású. Jó hatósképességű készítményt kaphatunk formaldehidszulfoxilátnak diaminodifenilszufonra való behatására. Ez a 10 vegyüïet azonbangyakorlati felhasználásra SOjNa / kevésbbé alkalmas, mert könnyen bomlik és oxidálódik, miközben hatékonyságának elvesztése mellett a formaldehidbiszullitvegyület felismertetett dinátPiumsójává alakul át. Azt találtuk, hogy állandó, nem oxidálódó és mégis jó hatóképességű vegyülelet állíthatunk elő, úgy, hogy a 4,4’ diaminodifenilszulfont acetaldehiddel és nátriumbiszulíáttal kondenzálunk. A reakcióstermék, a \—SOo— NH—CH—CB-15 20 képletű, N,N’dietil-diaminodifenilszulfony.. a,-diszulfonsav dinátriumsója színtelen kristályos por, mely vízben semleges kérn- 25 hatással igen könnyen oldódik, sztreptokokkuszokkal és pneumokokkuszokkal .szemben jó hatóképességű és így injekciós készítményként kiválóan alkalmas. A reakció úgy megy végbe, hogy 4,4’S0 diaminodifenilszűl'font 'acetaldehiddel és nátriumbíszulfáttal magasabb hőmérsékleten egymással reakcióba hozunk. A reakciót célszerűen oldó- vagy szuszpendálószerben végezzük, e célra a víz igen jól beválik. De 35 egyéb oldószereket is használhatunk, mint pl. alkoholokat, glikolokat, jégecetet. A reakciót fokozatosan is elvégezhetjük, amennyiben először 4,4’-díaminodifenilszulfont acetaldehiddel hozzuk reakcióba — SO,NA. célszerűen oldószer jelenlétében — majd 40 ezt a közbenső terméket iiátrumbiszulfittal reagáltatjuk. 1. példa. 84 g nátriumbiszulfiltoldathoz keverés és hűtés mellett 15—20° hőmérsékleten 36 g 45 acetaldehidet csepegtetünk. Szobahőmérsékleten 30 percig keverjük, 100 g 4,4’ diaminodifenilszulfont adunk hozzá, majd 60— 70°-ra melegítjük mindaddig, míg a szulfon teljesen oldatba ment. Ezt követően az r.o oldatot még egy órahosszat hagyjuk ezen a hőmérsékleten, tisztára szűrjük, vákuum alatt kis térfogatúra sűrítjük be és négyszeres mennyiségű alkohollal hozzuk reakcióba. A reiakcióstermék először olajos fór- 55 mában válik ki és száraz alkohollal való
