134605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoaril-N-szulfonilkarbamidok előállítására

•afO^^f*,^^^* 1f* í^*"f^ *'^7W"T

,,B

7«3'^

s'ispbTf&.^'wrA ^* wx T v I1

" Megjelent 1948. évi június hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 184605. SZÁM. lV/h/3. OSZTÁLY. —. H-10971. ALAPSZÁM. Eljárás aminoaril-N-szulfonilkarbamidok előállítására. Chemische Fabrik von Heydeii Aktiengesellschaft cég, Radebeul—Dresden. Pótszabadalom a 131.066. számú törzsszabadalomhoz. A bejelentés napja: 1940. évi november hó 4. Németországi elsőbbsége: 1940. évi február hó 21. A törzsszahadalom egyetlen igénypontjában meghatározott eljárás szerint az aril-S02

-NRi-CO-NHR

2 képletű N-szulfonilkarbamidokat (mely kép-5 létben Ni és Rs hidrogént, alkut, áralkut vagy arilt jelentenek) általában úgy állítjuk elő, hogy az aril-SÖ2-NHRi képletű Nrszulfonilamidokra ciánsavat, ül. 10 izociánsavat vagy ezek sóit vagy észtereit, vagy olyan vegyületeket hagyunk behatni, amelyek •ciánisavat fejleszteni képesek. Különösen értékesek a fenti képlet szerinti vegyületek közül azok, amelyek az 15 aromás magon még egy szabad äminocsoportot is hordanak, s így a következő általános képletnek felelnek meg: HíN-aril-SO«-NH-CO-NH« (mely képletben az első helyen megadott 20 képlet Rí és Ra szubsztituteniseit hidrogénnek vettük fel, „Arii" alatt e képletben kettősen helyettesített aromás rendszert értünk). , Azt találtuk, hogy ezeket a vegyületeket 25 a törzsszabadalom szerinti eljárással rendkívül egyszerűen állíthatjuk elő, ha szabadaromás aminocsoportot tartalmazó szulfonamidokból, melyek általános képlete HíN-arfl'-SOa-JSTHa 30 indulunk • ki és ezeket a ciánsav sóival vagy bázisos vegyületekkel, pl. alkáliákkal vagy alkálikarbonátokkal, együttesen olyan anyagokkal 'hozzuk cserebomlásba, ame-> Ivekből ciánsav felszabadulni képes. Azt várhattuk volna, hogy e reakció közben 35 elsősorban a szabad aminocsoport fog reagálni és karbamidcsoporttá átalakulni. Meglepő módon nem ez történik, hanem csupán a szulfonilamid-csoport alakul át egészében szulfonilkarbamidcsoporttá. Ily módon 40 említésreméltóan egyszerű módon és a legjobb hozadékkal állíthatjuk elő az aminoaril-szulfonil-karbamidokat, amelyek, többek között, gyógyszerekként alkalmasak. Példa: 45 p-aminobenzolszuífonilkarbamíd; 350 g szulfanilamidot, 178 g technikailag tiszta káliumcianátot, 140 cm3

vizet

és 1050 cm3

denaturált alkoholt

50 visszaf olyasra állított hűtő alatt 6 óra hoszszat forralunk. Kezdetben a massza feloldódik, de csakhamar kikristályosodik az új vegyület káliumsója és végül sűrű kristálypépet .»lkot. A masszát forrón leszívat- 55 juk és a fent megadott mennyiségű forró víz-alkohol-keverékkel újból utánamossuk. Szárítás után 470 g kristályport kapunk. Ezt 500 cm3

hideg vízzel elkeverjük

és 50 cm3

telített káliumkarbonátoldattal utána- 60 mossuk. Kb. 450 g p-aminobenzolszulfonilkarbamid-káliumsót kapunk, tehát az elméleti hozadék kb. 87 % -át. A még hiányzó rész-