134577. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-oxifenil-2-metil-3-aminobután fájdalomcsillapító hatású származékainak előállítására
134577. erősen léghíjas térben ledesztilláljuk, amikoris a sztereoizomérck keveréke 0,01 mm nyomáson 165—180 C° fürdőhőmérsékleten megy át. A szokásos módon elő-5 állított klórhidrát abszolút alkoholból kristályosodik ki. A kiindulási anyagot az Iwamoto által (Bull. ehem. Soc. Japan, 2, 51, 1927; Chem. Zentralblatt, 1927, 1, 2730) előállított 10 l-i (p-! benzo,iloxji-f'eniil)-2-metil - bütem-l, L on-3;nak 1,1 mol metilaminnal jégecetben és platinaoxidnak katalizátorként való jelenlétében végzett katalitos hidrálásával és szokásos feldolgozásával nyerjük. 15 )13. 1 -JÍp-oxIifenil'J-S-metil-S-n-'butilamíno-<bután. 5,0 g l-(p-aminoíienili )-2-metil-3-n-butilamino-butánt (a sztereoizomérck keverékét) fölös mennyiségű híg kénsavban, számított 2o mennyiségű náMumnitrittel szokásos módon diazotálunk és a diazoniumsóoldatot a nitrogénfejlődés megszűntéig vízfürdőn hevítjük. Ammóniával lúgosítjuk, a képződött 1 -(p-oxifenil)-2-met51-3-n-butill amino-25 butánt kiéterezzük és a sötét színű szenynyeződések eltávolítására erősen léghíjas térben desztilláljuk, amikoris a sztereoizomérek keveréke 0,01 mm nyomáson 180— 190 C° fürdőhőmérsékleten megy át. A 30 szokásos módon nyert kíörhidrát alkoholból való átkristályosítással, mint a 6. példa szerint, a 203—205 C9 , illetve 175—182 C° olvadáspontú sztereoizomér klórhidrátokra választható szét. A nyert vegyületek 35 azonosak a 6. példa szerint előállítottakkal. A kiindulási anyagot a Heller, Lauth és Buchwaldt által ismertetett (Berichte, 55, 488, 1922) (a-metil-p-amino-cinnamenil)--metil-ketonnak (= l-(p-aminofenir)2-metil-40 -buten-l-on-3) 1,1 mol n-butilaminnal alkoholban, platinaoxidnak katalizátorként való jelenlétében végzett katalitos hidrálása és szokásos feldolgozása útján nyerjük. Szabadalmi igénypontok: 45 1. A 129.764. lajstromszámú törzsslzabadalomban védett eljárás továbbfejlesztése az CH8 i HO—C 6H,—CH 2 —CH-CH—GH S X—N—H 50 általános képletű 1 (o), (m), vagy poxifenil-2-rnetil-3-amÍnobután fájdalomcsiillapító hatású származékainak előállítására, melyben X hidrogént, alkilt, alkcnilt, cilkloalkilt, cikloalkenilt, áralkut, vagy aralkenilt jelent, azzal jellemezve, 55 hogy l-oxifenil-2-metil-3-aminobutánt a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmas anyagokkal, pl. a megfelelő szénhidrogének halogenidjeivel kezelünk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás váltó- 60 zata, azzal jellemezve, hogy 1-oxifenil-2-metil-3-halogénbutánt ammóniával, vagy primer aminokkal hozunk behatásra és ammónia alkalmazása esetén a nyert terméket adott esetben oly anya- 05 gokkal kezeljük, melyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmasak. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy 1-oxifenil-2-metil-butanon-(3)-t ammóniával, vagy 70 primer aminnal hozunk cserebomlásba és redukáljuk és ammónia alkalmazásié esetén a nyert l-oxifenil-2-metil-3--aminobutánt adott esetben oly anyagokkal kezeljük, melyek a kívánt szén- 75 hidrogénmaradék bevitelére alkalmasak. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy 1-oxifenil- . -2-metil-buten-(l)-on-(3)-t ammóniával vagy primer aminokkal hozunk csere- 8ü bomlásba, a nyert terméket mind a szén kettős kötésen, mind a szén-nitrogén kettős kötésen hidráljuk és ammónia alkalmazása esetén a keletkezett 1-oxifen|l-2-mQtil-3-amino|b'ütánít \adcrtt eslet- 85 ben oly anyagokkal kezeljük, melyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére alkalmasak. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy 1-oxifenil- 90 -2-metil-butanon-(3) megfelelő, nitrogéntartalmú származékát, pl. az oximot, vagy fenilhidrazoht primer aminná redukáljuk és ezt adott esetben oly anyagokkal kezeljük, melyek a kívánt szén- 95 hidrogénmaradék bevitelére alkalmasak. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy az 1. igénypontban megadott általános képletű vegyületeket, melyekben az oxicso- 100 port ihelyét egy amjnocisoport foglalja el, diazotáljuk és a diazoniumvegyüíetet elfőzzük és a nyert terméket adott esetben oly anyagokai kezeljük, melyek a kívánt szénhidrogénmaradék bevitelére 105 alkalmasak. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, nogy az 1. igénypontban megadott általános képletű vegyületeket, melyekben az oxicsoport el- no
