134264. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkenilkinolin-4-karbonsavak és sóik előállítására
Megjelent 1948. évi április hó 1-én. Oy, ',1 MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 134264. SZÁM. IV/Il/2. OSZTÁLY. — K-I 597 3. ALAPSZÁM. Eljárás alkenilkinolih 4-karbonsavak és sóik előállítására. Knoli A. G. Chemische Fabriken cég-, Ludwigshafeii a. Rh. * A bejelentés napja: 1942. évi június hó 24. Németországi elsőbbsége; 1941. évi július hö 18. Ismeretes, hogy a 2-fenilkinolin-4-karbonsavaknak és sóiknak húgysavhajtó hatásuk van, melyeket különösen köszvényes és reumás megbetegedések esetében 5 alkalmaztak. E- vegyületeknek azonban nagy hátrányuk, hogy mérgező hatásúak. Ezenkívül állandó alkalmazásuk esetén a gyomrot, a nyombelet és a májat is megtám adják. 10 Azt találtuk, hogy a 2- vagy 3-helyzetben alkenillel, valamint adott esetben tovább helyettesített kinolin-é-lcarbonsavaknak.és sóiknak hasonló, vagy még erősebb húgysavhajtó hatásuk van, mint az. 15 ismeretes 2-fenil-kinolin-4-karbonsavaknak, azonban sokkal kevésbbé mérgezőek és semmiféle káros mellékhatásuk nincs. Ennek folytán az új-vegyületek állandó alkalmazásra sokkal megfelelőbbek. 20 Az új alkenilkinólin-4-karbonsavakat szokásos módon alkenilacetonoknak izatinnal vagy származékaival alkáliák jelenlétében való egymásra hatása útján állítjuk élő. Magán az izatinon kívül kiindu-25 lási 'anyagként egyrészt ennek a benzolgyűrűben helyettesített származékai, kü. lönösképen alkil-, alkiloxi-, halogén-, nitro- vagy aminoszármazékai, másrészt . a legkülönbözőbb alkenilacetonok, pl. 30 hexen-1-on-5 jöhetnek - tekintetbe. Különösen alkalmas kiindulási anyag a metil-2-hepten-2-on-6. A kiindulási anyagoknak alkáliák jelenlétében váló egymásra hatása folytán az előálMtandó kinqlinkarbonsavak alkálisói 35 keletkeznek. Ezekből magukat a savakat szokásos módon könnyen szabaddá tehetjük. A kinolin-4-karbonsavaknak az alkáli-, vagy ammóniumsóktól eltérő egyéb sóit úgy állítjuk elő, hogy a szabad kínolinkar- y) bonsavakat a megfelelő bázisos anyagokkal, pl. földalkáliákkal vagy szerves bázisokkal közömbösítjük. A földalkálisókat azonban a primer alkálisókból földalkálihalogénvegyületekkel való cserebomlás 45 útján is előállíthatjuk. Azt találtuk továbbá, hogy telítetlen ketonoknak izatinra való hatása folytán a következő egyenletek szerinti két izomer . vegyület keletkezik: 50 . ' COOH CO CH S /\/\ + ! . • I iCO C0-CH2 R-^ • CH 8 R •'A1 '' NH U) CO CH 2R CO CO—CH3 N COOH - .1 -ti CH, NH N (II) v mely képletekben R alkenilmaradékot jelent. Mindkét izomer húgysavhajtó hatású, 56 ezért az izomérek különválasztása nem szükséges. Az I jelű vegyület azonban va-
