133972. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminotiazol származékok előállítására
Megjelent 1948. évi január hó 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 138972. SZÁM. IV 1« 1., (IV li ¡2.) OSZTÁLY. — C-5387. ALAPSZÁM. Eljárás aminotiazol származékok előállítására. Chmoin gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r.-t., (Dr. Kereszty Dr. Wolf) cég, Újpesten. A bejelentés napja: 1940. évi március hó 8. Pótszabadalom a 131475. számú szabadalomhoz. Azt találtuk, hogy olyan aril-szulfamido_ tiazolok, ©melyekben a tiazol gyűrű 4-es és 5-öiSi helyét egy újafab létesítése közben egy alifás láncolat köti össze, antikokcid ha- 5 tást mutatnak vagy értékes nyersanyagok antikokcid hatású vegyület előállítására. Ilyen vegyületek a 131.475. ;zámú magyar szabadalmunk igénypontjaiban ismertetett eljárással állíthatók elő, olyképen, hogy 10 ciklusos ^-halogén-ketonokat vagy ezeknek a ketoncsoportban funkcionális származékait, mint pl. acetáljlait, félacetáljait. enol származékait, arilszulfo-tiokarbami dokkal kondenzáljuk é? esetleg a nyert termi Éket hidroü- J5 záló, dezacilező behatásnak vetjük alá- Ciklusos a halogémketon gyanánt célszerűen használhatunk 2-híalogén ciklohexanonokat, mint pl- «-klór ciklohexanont, avagy olyan ciklohexanonokat, amelyek a gyűrűn még helyet- 20 tesítőket i^i hordoznak, mint amilyen például az l-klór-4-metil-ciklchexa,ncn. Aril‘~zu-fotiokarbamid gyanánt célszerűen olyanokat használunk- amelyek az aril c-opor'.ban amino vagy acilamino csoportot vagy ilyenekké át- 25 alakítható csoportot hordoznak. Ilyen anyagok például a p-amino . p-acilamino- vagy p-nitro-benzolszulfo-tiokarbamid. A kondenzációt jelen eljárásunknál is. éppúgy mint a törzsszabadalcmnál célszerű piridin jele:v 30 létében végezni. Az eljárás végrehajtásának további ré?z letei és körülményei lényegileg olyanok, mint a törzsszabadalomban ismertettek-Foganatosítást példa: 132 g a-klórciklohexanont, 273 g p-aceti1- Hő smino-benzolszulfo'-íiokarbamidot' leöntünk 300 cm3 száraz piridinnel. Kevergetjük és vízfürdőn melegítjük. A reakciókomponensek oldatba mennek. Ezután lehűtjük és a sűrű szörpöt 2 liter vízzel1 elkeverjük- A 40 kezdetben kivált olaj csakhamar kristályosodik- Állás után leszűrjük és megszárítjuk. További tisztítás céljából bőséges mennyiségű 90" "-os forró alkoholból kristályosítható. A nyert 4,5-tetrametilén-2-(p -acetilamino-benzolszulfamidc)-tiazol 265—280° kerül olvad. E terméket nyolcszoros mennyiségű 10 térfogatszázalékos nátronlúggal félóráig forralva és az elegyet sósavval megsavanyítva, a 50 4,5-tetrametilén-2 (p-aminc-benzolszulfamido',tiazclt nyerjük, amely 244n körül olvad. A termék antikokcid hatást mutat. Ha p-acetilamino-benzolszulfo-tiokarbamid helyett <a p-amino-benzolszulfo-tiokarbam:dol használjuk, akkor közvetlenül eljuthatunk a fentebb leírt vegyülethez. Teljesen hasonlóképen nyerhetjük 2-klór-4-metil-ciklo-hexanonból az alanti OH., / \ X OH C H.. /-----x II I! I ' OH. COXH\ >SO,XH - 0 0 OH - OH, tiO \ / * \ /\ / S OH,
