133804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dikarbonsavak aromás gyűrűn szulfamid csoporttal helyettesített aromás aminokkal képezett félamidjainak előállítására

Megjelent 1947. évi december hó i-éri. MAGYAR SZAIUOAIMI BTRŐSAG SZABADALMI LEÍRÁS 133804. SZÁM IV/h/8., (IV/h/1.) OSZTÁLY. — C-5097. ALAPSZÁM. Eljárás dikarbonsavak aromás gyűrűn szulfamid-csoporttal helyettesített aromás aminokkal képezett félamidjainak előállítására. Ohinóiu gyógyszer és vegyészeti termékek gyára ív t. (Dr. Kereszty & Dr. Wolf) cég', Újpest. A bejelentés napja: 1938. évi június hó 2. Pótszabadalom a 118666. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A 118.666 számú magyar szabadalomban eljárást ismertettünk, melyben aromás aminők acilszármazékait kétszer helyettesített' szulfaminsav-halogenidek, mint pl. szulfa-5 minsavkloridok behatásának vetjük alá. A fenti eljárás továbbfejlesztéseként azt találtuk, hogy ha az aromás aminők acilszármazéka gyanánt dikarbonsavak aromás csoporttal helyettesített félamidjait használ-10 juk és ezeket szulfaminsav-halogenidek behatásának vetjük alá, dikarbonsavaknak az aromás gyűrűn szulfamid-csoporttal helyettesített aromás aminokkal képezett félamidjait nyerjük. 15 Ezek a félamidok kiváló terápiás hatásúak és miután vízben oldható sókat képeznek, injekciós oldatok készítésére alkalmasabbak, mint a szabad aminők, amelyek a legtöbb oldószerben nehezen oldódnak. 20 Célszerű alifás dikairbonsaviaknak aromás csoporttal helyettesített félamidjait, mint pl. anilidjeit, használni és ezeket szulfaminsavhalogenidekkel aluminiumklorid, vagy más a Friedl-Craft-féle reakciónál használatos 25 kondenzáló anyagok jelenlétében magasabb hőmérsékleten és nitrobenzol oldatban kondenzálni. Ha pl. a borostyánkősavnak félanilidját dimetilszulfaminsavkloriddal kondenzáljuk, a 4-succinamino-benzolszulfo-di-30 metilanüdot nyerjük. .... A dikarbonsavakniak félainidjaiban az aromás csoport tekintetében számos variációs lehetőség van. — Pl. lehet az aromás gyűrű te.'szőleges csoporttal, pl. metil-szulfamidcsoporttal helyettesítve; lehet az aromás 35 gyűrűn levjö szulfamid-csoport még aril gyökökkel, mint pl. fenilgyökkel, helyettesítve. Ha pl. borostyánkősavnak aminobenzolszulfaniliddal képezett félamidját használjuk és ezt kondenzáljuk dimetil-szulfaminsavklo- 40 riddal, akkor 4'-succinamidóbenzol-szulfa_ mido-benzol-4-dimetil-szulfamidot nyerjük. A termékek közül többek gyógyászati célokra használtatnak, minthogy kiváló sztreptokokkusz-ellenes hatást mutatnak. 45 Az eljáráshoz szükséges kiindulási anyagok előállíthatók p1

. olyképpen, amint azt a 131.472. sz. magyar szabadalmi leírásban ismertettük. Példák: 50 10.5 g borostyánkősavnak p-aminobenzolszulfaniliddal képezett félamidját ég 4.5 g dimetilszulfaminsavkloridot leöntünk 30 ccm száraz nitrobenzollal, majd hűtés és rázogatás közben 12 g finoman poritott alu- 55 miniumkloridot adagolunk hozzá. Csakhamar az egész elegy oldató! képez és azután 1 órán át 80°-on tartjuk: Ezután az elegyet jégreöntjük, 1 órai állás után lenuccsoljuk és a kristályokat víz-