133643. lajstromszámú szabadalom • Eljárás policiklusos alkoholok ivarmirigyhormonjellegű diacilésztereinek előállítására

Megjelent 194?. évi október íió 15-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 133643. SZÁM. IV/b/2. OSZTÁLY. — Sch-6000. ALAPSZÁM. Eljárás policiklusos alkoholok ivarmirigyhormonjellegű diacilésztereinek előállítására. Schering A> GU Berlin. A bejelentés napja: 1935. évi április hó 6. 3. Pótszabadalom a 126885. lajstromszámú szabadalomhoz. A találmány eljárás policiklusos alkoholjok diacilésztereinek, különösen a ciklopentanopólihidro-fen'antrén-áorozat olyan diacilésztereinek előállítására, melyek ivarmirígy-5 hormonjellegűek. A törz.szabadailom eljárást ismertet policiklusos alkoholok észtereinek előállítására, melyek általános képlete Ci9H3o(OR)OR' és szerkezeti képletük RoA/\/ ahol R aciicsoportot és R' hidrogént vagy acücsoportot jelent. A törzsszabadalom szerinti eljárást az jellemzi, hogy olyan oxiketonok észtereit, melyek a C19H30O2 képljetű 15 hím ivarmirigyhormonok csoportjába t'axtoznak, viagy térizomeirjeik észteréit oly szerek hatásának vetjük alá, melyek az említett oxikeíqnok ketocsoportját a megfelelő szekunder alkoholcsoporttá átalakítom, képesek. 20 A fenti szabiaidalom 129523 lajstromszámú 1. pót.zabadaJnia szerint ugyanilyen észtereket kapunk, tíai a CifilfeOä-csoportba tartozó telítetlen oxiketonok észtereiből indulunk ki. A 131440. lajstromszámú 2. pótszaibadalom értelmében ilyen észterekhez jutunk, ha az 25 androsziánsorozac telített, vagy telítetlen diketonjaiból induljunk ki. Azt találtuk már most, hogy policiklusoá alkoholok ivarmirígyhormonjeilegű diacilésztereinek előállítására úgy is járhatunk el, 30 hogy telített vagy telítetlen oxiketonokból vagy ezek észtereiből indulunk ki, ezeket redukáljuk és a redukálási termékeket újból acilező szerek behatásának vetjük alá. Az így kapott diészterek acilmaradékai azono- 35 sak vagy különbözők lehetnek. A redukálás és acilezés nemcsak a tiszta kiindulási anyagokon, hanem többé vagy kevésbbé tisztátalan termékeken is végrehajtható, mely utóbbiak redukálási termékei a 40 megtörtént redukálás után esetleg tisztíthatók. A redukálást a ketoesoportokniak szekunder alkoholcsoportokká való átalakítására és az esetleg a gyűrűrendszerben jelenlevő ket- 45 tős kötés egyidejű telítésére alkalmas, ismert redukáló módszerekkel, visszük véghez. Evégből a kiindulási anyagokat katalítosan aktivált hidrogén vagy nascens állapotú hidrogén vagy atomos hidrogén, hatásának 50 tehetjük ki, ahol is előnyösen a kiindulási anyagokat a célnak megfelelő oldószerben feloldva hozzuk reakcióba. Nem feltétlenül szükséges, hogy acilezett vegyületekből induljunk ki. Ehelyett úgy is 55 járhatunk el, hogy a nem acilezett terméke-