133396. lajstromszámú szabadalom • Eljárás magasabb molekulájú guanaminok és vízben oldódó származékaik előállítására
Megjelent Í947. évi augusztus hó i-éiu MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 133396. SZÁM. IV/h/a. OSZTÁLY. — G-9563. ALAPSZÁM. Eljárás magasabb molekulájú guanaminok és -vízben oldódó származékaik előállítására. J. R. Geigy A.-G. cég-, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1942. évi augusztus hó 17. Svájci elsőbsége: 1941. évi augusztus hó 18. Azt találtuk, hogy magasabb molekulájú acilbiguanidokat, melyeket az 546.027. sz. brit szabadalmi leírás a vízben oldódó származékaik előállításánál mint közbenső ter-5 mékeket ismertetnek, 170"-on felüli hőmérsékletre hevítve kitűnő termelési eredmény -nyel lehet a megfelelő guanaminokra átalakítani. A gyűrűzárással és vízlehasítással vég-10 bemenő kondenzáláshoz pl- az Rj.CO— NH — C- NH — C -N II II \R 3 NH NH képletű acilbiguanidok jönnek számba. Ebben a képletben Rt magasabb molekulájú alifás, aliciklikus vagy hidroaromás maradé-15.kot 8—18 szénatommal és R2 és R 3 hidrogént vagy alifás, aralifás, aliciklikus, aromás, hidroaromás vagy heterociklíkus maradékokat jelentenek, melyek egyazon gyűrűrendszerhez tartozhatnak. 20 Ugyanígy számbaj öhetnak azonban a fenti képletű acilbiguanidok olyan származékai is, amelyekben a bázikus nitrogénatomok hidrogénatomjait teljesen vagy részben alkil- és/vagy aralkilmaradékok helyettesítik. 25 Kiindulási anyagokként használt magasabb molekulájú acilbiguanidok a szokásos eljárással állíthatók elő- Ugy járhatunk el, hogy pl. diciándiamidot a szóbanforgó karbonsavakkal acilezünk és az így kapott aci-30 lezett ciánguanidinokból ammóniával vagy alkalmas szerves bázisokkal, ill. sókkal acilbiguanidokat képezünk. Hasonló vagy azonos tulajdonságú vegyületekhez úgy jutunk, ha először ammóniát, szerves aminokatvagy azok sóit diciándiamiddal reakcióba hozzuk 35 és csak ezután hajtjuk végre az acilezést. Az ilyen módon kapott acilbiguanidokat még a tercier fokozatig lehet alirilezni, ill. aralkilezni. De kiindulhatunk alkilezett közbenső termékekből is, ha pl. diciándiamidot 49 dimetilszulfáttal metilezünk, majd acilezünk és végül amint viszünk be. Az acilezéshez magasabb molekulájú alifás, aliciklikus vagy hidroaromás karbonsavakat használhatunk, melyek a definíció 45 szerint 9—19 szénatomot tartalmazzanak. Tekintetbe jöhetnek azonban az említett karbonsavak funkcionális származékai is. A következő vegyületeket említjük meg: pálmamagzsírsav, sztearinsav, palmitinsav, olaj - 50 sav, tehénsav, gyantasav, kamfolsav, nafténsavak és egyéb savak. Egyes savak helyett savkeverékek is alkalmazhatók. A reakcióképzéshez a következő szerves bázisok jönnek tekintetbe: primer vagysze- 55 kund'er, telített vagy telítetlen alifás, alifás-aralifás, alifás-aromás, alifás-hidroaromás; aralifás, aralifás-aromás, aralifás-hidro-aromás, aromás, hidroaromás és heterociklikus mono- és poliaminok vagy ezeknek 60 hidroxillal, O-alkillal, halogénnel, -COOH-val. -S03H-val helyettesített származékai. Felsorolandók még: metil-, etil-, etanol-,
