133150. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamidok származékainak előállítására

133150 3 a 6-szöros mennyiségű vizet és azután kongósíavanyú- kémhatás beálltáig sósavat adunk hozzá. A 'kicsapódott karbetoxiveigyület abszolút alkoholból átkristályosít-5 va 246 C°-on olvad. 3. példa. 4-ammobeHZolszulfonpirimklinimid. 26,4 g 4-karbetoxiszuU'ani'savkloridol 95 g 2-iminopirimidinnel és 50 cm3

ptridinnel 10 1 óra hosszat vízfürdőn me'egítünk- A lehíítött oldathoz vizet adunk és a kiválasztott karbetoxivegyületct, melv bomlás közben 237 Con olvad (H30-bó"l) az 1. példa szerint elszappanosítjuk, mire a 4-amino-15 benzolszullonpirimidin-2'-imid keletkezik1

. Ezt alkoholból áUvíistályosíiva, szinfclen tűket kapunk. E*p. = 244 C3

. 4- példa. 4-aminobenzolszulJ'on-Liobiazolinimid. 20 2(3,4 g karbeloxiszutlánilsavkloridot 10,1 g iminotiobiazolinnal 50 jcm3

piridinbcíi összehozunk. Öumelegedés közben oldat képződik, melyet a reakció befejezésére 30 percig 80 C-ra melegítünk. Lehűlés után 25 vizet adunk hozzá és a kapott karbetoxivegyülelet, mely 232 G°-on olvad (hígított alkoholból) az 1. példa szerint elszappanosítjuk. A 4-amhi'Obenzolsz.ulfonliobiazolinimid olvadáspontja 220—221 C°. 30 5. példa. p-aminobenzolszulfon-5-amino-2-metil-l, 3, 4-tiodiazol. 46 g 2-metil-5-aminotiodiazolnak kb. .300 cm3

száraz piridinben való szuszpeuziójába 35 94,4 g tiszta p-acetil p-acetil-aminobenzolszuííonsavkloridot viszünk be, amikor is 1'eJinélegedés közben minden feloldódik; az oldatot ezt követőlej1

1 óra hosszat visszafolyatásra állított hűtővel vízfürdőn he-40 vítjük. Kihűlés után fölös éterrel kicsapunk,, a kicsapott reakcióterméket kétszer éterrel összedörzsöljük és ,, az éter ledekantálása után 400 cm3

vizet adunk hozzá. Most mindenekelőtt a csapadék oldódik 45 lel, de azután kürülbelől 5 perc elteltével az oldatból a p-aceülaminobenzolszulíon* 5,amino-2-metil-l, 3, 4-tiodiazol kristályosodik ki. Áz így kapott acetilaminovegyületet körülbelől 600 cm3

2n-sósavval :ui iig toz-50 zük, míg csak minden fel nem oldódott; az oldathoz pH == 6,8 eléréséig telített nátriumacetátoldatot adunk és a p-aminobenzolszulfon-5-amino-2-metil-l, 3, 4-tiodiazolt krisfálvosan kicsapjuk. A kitermelés 80— 55 90 g. o". P. 202 C° (960/o-os alkoholból).. 6. példa. 4-aminobenzolszulfon-5'-aniino-2'-etil-l', 3', 4'-üodiazol. 26,1 g 4-karbeLoxiszulfanilsa\'kloridol 12,9 g C-etiliminotiodiazollal (előállítva propi- 60 onilkloridnak tioszemikarbazidra való bchatáísiával; 0.P-= 195—19(5 C°) és 50 cm« piridinnel hozunk össze, amikoris a keverék erősen felmelegszik. A reakció befejezésére mégf 1 óra hosszat a vízfürdőn ms- 65 legílünk és az oldatot, lehü'ése után, 6-szoros mennyiségű vízzel hígítjuk. A kapóit csapadékot Icszivaljuk c's hígított sósavval és vízzel kimossuk. Az alkoholtól átkristályositott karbetoxivegyület 205 C°-on olvad. 70 A karbetoxicsoport lehasítására a terméket 200 cm3

2 n nátronlúggal 30 percig vízfürdőn melegítjük, és az, oldatból ecetsavval való savanyít ás útján a l-aminobenzol'szuli'on-5'-amino-2'-etil-í', 3'-t'-tiodiazolt ki- go csapjuk.. Hígított alkoholból való álkrislályosíLással tisztítjuk. A termék 184—185 C° olyadáspoiitú sziútelen tűket alkot- A hozadék az elméletinek 75>yo-a: ' - 75 Szabadalmi igénypontok' 1. Eljárás szidfonamidok származékaiua'k előállítására azzal jellemezve, hogy R.S02

.NH.X

l 85 általános képlelű vegyü'e'ek?!, mely képletben 11 olyan aromás, heterociklusos Vagy aromás-heterociklusos L maradék, mely legalább egy, a maghoz kötött aminocsoportot vagy ilyenné átalakítható 90 csoportot a szulfon amidcsoporthoz képest p-helyzetben tartalmaz, míg X a magban két nitrogénalomot tartalmazó heterociklusos maradék, mcly jmég helyettesített is lehet, magában véve ismert [95 módon állítunk elő. 2. Az 1. igénypontban meghatározott eljárás foganatosítási mödja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekbe, melyekben előképzett R. S02

. NH-maradék van, az

íoo X heterociklusos maradékot bevezetjük-3. Az 1. igénypontban meghatározott eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan vegyületekbe, melyekben előképzett -NHX-maradék van, az R.S02

- 105 maradékot bevezetjük. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyikében meghatározott eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy RSO,.NHt képlelű vegyületekkel az X maradéknak H0 megfe'elő halogénezett heterociklusos vegyületeket hozunk behatásra. 5. Az 1—3. igénypontok bármelyikében meghatározott eljárás foganatosítási módja, azzal jeemezve, hogy az R maradé- 115 kot tartalmazó szulfoiisavakat vagy reak'-