131852. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1-oxifenil-3-aminobutan fájdalomcsillapító hatású származékainak előállítására
Megjelent 1*43. 'évi augusztus 2-án. ÜA.GYA.R R*M'L¥I SZABABALMI BIEŐtóíO SZABADALMI -LEÍRÁS 1311852. szám. rV/n/2. osztály. — T—6839. alapszám. Uií^SB Eljárás «z l-oxifenü-3-aininol)iilaii fííjtM«mesillapító ihafású sszarmwzéköidalí clőuHílásápa. Troponwerke Ohíkfage & Co. c^g, -fftfa-Mfittuám A bejelentés napja : 1942. évi máreius'hó 3. Ismepeies, hogy a B-(p*oxifenil)-izopropil-aminnak és származékainak a -vérkeringésre 'kifejezetten jő hatásuk van. A közvetlen utána következő homológ 5 amint, az l-oxifenil-3^aminobutant Mannich a p-oxibenzilaoetonból az oximon keresztü] redukcióval .állította elő. (Archiv für Pharmazie, 265. kötet 23. oldal, 1927.) Megállapították, hogy e vegyületnél a vérkeringós-10 ne kifejtett hatások csökkennek, míg fájdalomcsillapító tulajdonságuk ugyan kimutathatók, de sokkal gyengébbek, «minthogy •gyakorlati alkalmazást lehetővé tennének. Meglepő módon azt találtuk, 'hogy az 15 1 —o~, —m— vagy -p-oxifenil-3-amino. bután.. HO—CßH^—'GH2—CH 2 —CH—CH 3 X-N—Y 20 általános kópletű 'tercier származékai, melyekben X és Y alkut, alkenilt, >eikloalkilt, cikloalkenüt, 'áralkut, vagy aralkenilt jelent ós amelyekben X és "Y «árt 'gyűrűvé, mint pl. pirrölidin- vagy piperidingyűrűvé 25 «árt js lehet, u,gyariugy, «mint az 'ismert* nqr-báíaiSj a vérkeringésre '-semmiféle halassal nincsenek, ezzel széniben azonban tóváló 'fájdalomcsillapító hatást mutatnak. Az igényelt 'vegyületek 'közül azoknak van 30 különösen kifejezett 'fájdalomcsillapító ha. Uástík, ^mélyeknél a nitrogénen levő gyökökben a (szénatomok száma 2—6-ig terjed, míg azon vegyületek, amelyeknél ez az összeg.8-náI 'nagyobb, gyakorlatilag kisebb •jelentőségűek. -Ez a törvényszerűség -ér- 35 vényben van függetlenül attól, vájjon a benzolgyűrű OH-csoportja — o—, —-pj— vagy, -^m— 'helyzetben van-e. X és Y helyettesítőiként pl. metil-, etil-, propil-, izopropiH butil-, izobutil-, -lamil- ós izoamil- 40 maradékok jönnek tekintetbe. Ezenkívül X és"Y alkenilt, pl. allil-, cikloálkilt, pft ciklopentil-, vagy ciklohexil:, aiWoalkéitílt pl. ciklopentenil-, vagy cikldhexeűil-, áralkut, pl. »benzil-, feniletil-, vagy arálkenil- 45 csoportot is jelenthet. X és Y az összes említett vegyületekben ugyanaz vagy %ülöriböző gyök is lehet. Az új fájdalomcsillapító szerek lélőáliítása a legkülönbözőbb módon történhet. 50 Az l-oxií'enil-3-aminobutant ismert módon oly anyagokkal kezelhetjük, Amelyek a kívánt szénhidnogénmaradék bevitelére alkalmasak, pl. a megfelelő szénhidrogének halogenidjeivel, vagy megfelelő aldehidekkel 55 vagy ketonokkal, mimellett ebben az esetben a képződött kondenzációs termékeket pl. Leuckart-Wallach szerint hidrálni kell. Emellett ugyanazt a IMogenidet alkalmazhatjuk azonos maradékok (X = Y) bevite- 60 lére vagy egymást köyetőleg különböző hálogenideket két különböző maradék (X ós Y) bevitelére. Természetesen szekundér aminból, vagyis a nitrogénen már X vagy Y-al helyettesített l-oxifénil-3-amino- 53 butandól is kiindulhatunk és ezt ismert módon oly anyagokkal kezelhetjük, »melyek a kívánt szénlüdrogénmaradélí bevitelére
