131475. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamid származékok előállítására

Megjelent 1943. évi március hó 16-án, MAGTAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 131475. szám. IV/h/2. osztály. — C—5289. alapszám. Eljárás sziilfamitl-származékok előállttására. Chínoín gyógyszer és vegyészeti termékek gyára r. t. (Or. Kereszty & Dr. Wolí) cég, Újpesten. A bejelentés napja: 1939. évi október hó 3. Ismeretes, hogy 2*amlno-tiazolok olyan arilszulfo vegyületei, amelyek az árucsoportban amino-csoportot, illetve helyettesített vagy acilezett amino-csopor-5 tot, továbbá ilyenekké átalakítható csoportot tartalmaznak, értékes gyógyhatásuak, avagy értékes nyersanyagok gyógyszerek készítésére. Hasonlói tulajdonságokat mutatnak az olyan analog tiazol vegyülő letek, amelyekben az aril-csoport helyett heterociklusos gyűrű van, mint pl. piridin-gyűrű. Azt találtuk, hogy ilyen szulfamid származékok meglepően előnyösen állíthatók 15 elő olyképen, hogy az alábbi általános képletű vegyületeket A.Y.SO..HN.CS-NH2 ahol A amino, lalküamino, illetve acílezett amino vagy acilezett alküamino cso-20 portot, [továbbá ilyenekké átalakítható: csoportot, mint pl- nitro, azo, stb. esoportot, Y pedig aril-, vagy "heterocikükus, csoportot jelent, a-halogén-ketonok vagy a»balogén aldehidek, avagy ezek aoetáljai Vagy fél-25 aoetáljai vagy halogéniaoetáljai vagy enol formáinak észterei behatásának vetjük alá. Az eljárásnak igen értékes kiindulási anyagai az acilamino-iarilszulfo-tiokarbamidok, valamint -heterociklusos amino-szul-30 fonsavak tiokarbamid származékai, mint pl. az acilamino-piridil-sziulfo-tiokarbamidok.. A tiokarbamidnak arilszulfo vegyületei ezideig ismeretlenek voltak és ismeretlenek voltak az olyan arilszulfo-tio-35 karbamidok Vagy heterociklusos szulfon-40 savak tiokarbamid származékai is, amelyeknél az ariigyökben, viagy a. heterociklusos gyűrűben amino, ill. helyettesített amino, ill. acilamino csoportok vanvvak jelen, avagy olyan csoportok, amelyek az előbbiekké átalakíthatók. A tior karbamid larilszulfo-csoportok beviteléne használatos aciláló szerekkel nem acilálható más irányú folyamiatok következtét ben A jelen eljárás kiindulási termékeit ,tes- 4$ hát új eljárást kellett létesítenünk, amelyúj eljárás a 129301. sz. mlagyar szabah dalműnk leírásában van ismertetve. Acilamino-arilszulfo-üokarbamid helyett használhatjuk (az enol-aliak alkoximetil étereit is, mint amilyen pl. a pr aoetil-amino-henzoszulfo-izo-tiokarbomid meboxi-metil-éter. Ilyen típusú vegyületek ezideig ugyancsak ismeretlenek voltak és ezek előállítását a 127731 sz. magyar szabadalmunk ismerteti. Az eljárás egyik előnyös foganatosítási módja az, amikor p-acilamino-benzolszulfo-tiokarbaimidot, mint pl. p-acetilaminobenzolszulfo-tiokarbamidot, halogén-aceton, 60 mint pl. klór-aceton behatásának vetünk alá. A behatás történhetik alkalmas hígítószer jelenlétében, mint pl. 8O0/0-OS alkoholban 1—2 órai forralással. A reakciónál képződött sav 65 lekötésére célszerű valamely savlekötőszert használni. Előnyös olyan savlekötő' szereket használni, amelyek heterociklusosán kötött, tercier nitrogén^atomot tartalmaznak, mint amilyen pl. a piridin; de a 70 (0 55