130883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a piridin-, kinolin- és izokinolin-sorozat származékainak előállítására
Meg|ritent 1943. évi jlaniiár hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 130883. szám. IV/hyl. (IV/h 2.) osztály. — R—7612.' alapszám. Eljárás a piridin-, kinolin- és izokíiiolin-sorozat származékainak előállítására. Socíété des Usínes Chímíques Rhőne-Poulenc cég, Paris, mint a May & Baker Limited londoni cég és Ewíns Arthur James és Phillips Montague Alexander romfordí lakosok jogutódja. Á bejelentés napja: 1938. évi december hó 2. — Nagybritanniai elsőbbsége: 1938. évi június hó 8. A találmány a p-amino-íenil-szulfamido^ piridin, kinolin és i'zokinolin gyógyászlati hatású származékainak előállítására vonatvtonatkozik. 5 A találmány két korábbi szabadalmunk (128519. és 123510. 1. számok) leírásaiban ismertetett eljárásaink változata. E változat abban van, hogy valamely kívánt hetero(p-X C6 H 4 S0 2 / 2 O + NH 2 R 10 • p-X C6 H á S0 2 NHR. ciklusos ibázis aminoszármazékát valamely benzol-szulfonsav-anhidrid behatásának vetjük, alá, amely parahelyzetben oly csoporttal van szutasztituálva, amelyek, mint például a nitro-, azo-, acil-aminocsoport 35 vagy halogén, könnyen aminocsoporttá alakíthatók át. A reakciót az alábbi egyenlet tünteti fel: ahol X olyan csoport, amely ismert módokon könnyen aminocsoporttá alakítható át, és R valamely piridin-, kinolin- vagy izokinolinmaradék. 15 Az alábbi, korlátozásnak nem tekintendő példák magyarázzák az eljárásnak gyakorlati íogianatosílási módjait. 1. példa. 10 g p-nitro^benzol-szulfonsavHanhidridet 20 (melyet tionilkloridnak p-nitro-fcenzol-szulfonsav-dihidrátra való behatása útján állítottunk elő) 5 g 2-ämido-piriidinnek 25 cms piridinben való oldatához adunk. A reakciókeverék felmelegszik és 2-(p-nitro! benzol-25 szulfamido)-piridincsapadék képződik. A reakciókeveréket vízzel hígítjuk és megszárítjuk. Olvadáspontja 195 C°. A nitrovegyület 1,4 g-ját körülbelül 5 cm3 2 n nátronlúgban feloldjuk és az állás 30 után képződött nátriumsó-szuszpenziót 20 45 4- p^-X C6 H 4 S0 2 OH ' 40 C°-on oly ferrohidroxid-péphez adjuk, ame.lyet 30 cm3 vízben oldott 10 g (kristályos) ferroszulfátból és 5 cm3 vízben oldott 3 g nátriumhidroxidból állítottunk (elő., 1 órai állás után a keveréket a képződött ferrihidroxidról leszűrjük ós a szűrletet ecetsavval megsavanyítjuk. A kapott 2-(piamino-(benzol-szulfamido)-piridin olvadáspontja 190 C°. 2. példa. 9,6 g 6-amino-ki;naldÍnt 27 cm3 piriidi'nben oldunk és 11,8 g p-nitro-foenziolHSzulfonisavanhidridet adunk hozzá. Hja a reakció 'befejeződött, körülbelül 500 cm3 vizet adunk hozzá és a kivált 6-(pJ nitro-benzol-iszulfalmido)-ldnaldint leszűrjük és vízzel mossuk. Ferrohidroxiddal való redukálás útján, amint ezt az 1. példában ismertettük a 6-50 55
