130272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására

Megjelent 1942. évi november hó 2-án. MAGYAR KIRÁLYI d§3H[ SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 130272. szám IV/h/2. osztály. — T. 6563. alapszám. Eljárás letpahidro-izokinolin-vegyületek előállítására. Troponwerke Dinklage & Co. cég, Köln-Mülheim. A bejelentés napja: 1940. évi augusztus hó 23. Németországi elsőbbsége: 1939. évi augusztus hó 30 A 127728. számú magyar szabadalmi leírás oly tetrahidro-izokinolin-vegyületekét ismertei, amelyek a nitrogénen aralkil-vagy aralkilen-maradékokkal vannak helyettesi t-5 ve és a két benzolmag egyikében legalább két, előnyösen egymáshoz képest o-helyzetíí, acilezett, különösen aoetilezett hidroxilcsoportot tartalmaznak es fájdalomcsillapító hatásuk van. 10 Azt találtuk, hogy analog vegyületek, melyek nem a nitrogénen, hanem a tetrahidrált piridingyűrű egy szénatomján aralkilvagy aralkilen-maradékkal vannak helyettesítve és az egyik benzolmagban legalább 15 két, előnyösen egymáshoz képest o-helyzetű, acilezett, különösen aoetilezett hidroxilcsoportot tartalmaznak, ugyancsak fájdalomcsillapító hatásúak. E vegyületek egyébként a molekula legkülönbözőbb he-20 lyein további helyettesítőket, pl. alkil- vagy alkilen-csop ort okát is tartalmazhatnak és a második benzolmagban egy szabad hidroxilcsoporttal és/vagy ennek funkcionális származékaival lehetnek helyettesítve. 25 Az új vegyületeket a találmány érteimélben úgy állítjuk elő, hogy nem hidráit, vagy dihidrált és a piridingyűrű egyik szénatomján egy aralkil- vagy aralkilenesoporttal helyettesített izokmolin-vegyüle-30 tekét, vagy ezek quarter ammóniumsóit, vagy tetrahidrált, a hidráit piridingyűrű egyik szénatomján egy aralkilen-csoporttal helyettesített izokinolin-vegyületekét, mely iziokinolin-viegyüLelekben a tienzolmagok 35 egyikében legalább két, előnyösen egymáshoz képest o-helyzetű, acilezett, különösen aoetilezett hidroxilcsoport van, ismert módon hidr álunk. A kiindulási anyagokként alkalmazott izokinolin-vegyületek és ezek hidráit szár- 40 mazékai egy aralkil- vagy aralkilencsoporr ton és legalább két aciloxicsoporton kívül még a molekula legkülönbözőbb helyein további helyettesi tökkel, pl. alkuvá gy alkilencsoporlokkal és/vagy továbbá 45 a második benzolmagban egy szabad hidroxil csoporttal és/vagy ennek funkcionális származékaival, mint alkoxi- vagy alkilendioxi-csoportokkal lehetnek helyettesítve.: Áralkuiéi helyeltesí'ett tetrahidro-izoki- 50 nolin-vegyületek előállítására a legkülönbözőbb kiindulási anyagokat alkalmazhatunk. A piridingyűrű egy szénatomján áralkuiéi helyettesített és az egyik benzolmagban legalább két aciloxicsoportot tartat- 55 mázó, adott esetben tovább helyettesi telt, nem hidráit izokinolin-vegyületeket, vagy dihidroizokinolin-vegyületeket, , vagy ezek quarter ammóniumsóit ismert módon hidráihatjuk, ami által a piridingyűrű kettős 60 kötései egyszerű kötésekké alakulnak át. Ezt a hidrálást fémekkel, pl. cinkporral', adott esetben azon sav jelenlétében, amelylyel a hidroxilcsoportok acilezve vannak', vagy katalitosan, pl. platina- vagy palla- 65 diiim-katalizátorokkal, mint platinaszivacs, platinaoxid, palladium, palladiumszivacs;, palládium-állati szén végezhetjük. Kiindulhatunk azonban a megfelelő, aralkilennel helyettesített, nem hidráit, izokinolin-ve- 70