130162. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonok származékainak előállítására

Megjelent 1942. évi október hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LETRAS 130162. szú in. IV/h/2. osztály. — Seh. 5S68. alapszám. Eljárás sjiíJíoaiok származékainak előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. Pótszabadalom a 128192. lajstromszámú szabadalomhoz. A bejelentés napja: 1849. évi június hó 21. Németországi elsőbbsége: 1949. évi február hó 14. A törzsszabadalom olyan p,p'-diaminodifenolszulfonok előállítását már ismerteti, melyeknek általános képlete X R S02 R' N H Y, ahol R és R' aromás és/vagy 5 heterociklusos maradékok, X szabad vagy miomoalkilezett aminocsoport vagy valamlely, az amino csoporttá átalakítható csoport, Y pedig karbalkoiximaradék. E vegyületek kis mérgező voltuk mellett fiertő-10 zések ellen kiváló hatásúaknak bizonyultak. Azt találtuk már most, hogy szintén a gyógyászatban értékes vegyületeket kaphatunk, ha Y X N R S02 R' N X» X* ájLtat. lános képletű vegyületeket állítunk elő, 15 mely képletben R és R' aromás és/viagy hieterociklusoiS maradékot, X, X

1 ós Xs hidrogént és/vagy alkilmaradókokat, különösen metilmaradékokat ós Y valamely, savanyú oldatban nehezen lehasítható acilmaradékot, különösen szénsavészter- vagy amidmaradekpt jelent; az aminocsoportok e vegyületekben a szulfoncsoporthoz célszerűen p-helyzíetűek. Ezeknek az értékes vegyületeknek előállításária különöisen előnyösen úgy járhatunk 25 el, hogy Y X N R S02 Hal általános képletű vegyületieket, mely képletben R, X és Y jelentése a fentivel azonos, R' N X" Y' képletű vegyületekkel, mely képletben R' és X' jelentése szintén a fentivél azoí-30 nos, míg Y metilmaradékot vagy valamely könnyem lehasítható acilmariadékot, pl. aoetilmíaradékot vagy máseffélét jelent, alumíniumhalogenid jelenlétében kondenzálunk; a kondenzálási terméket ezután szúk» ség esetében az Y' acilcsoport lehasítására 35 részlegesen elszappianosítjuk. Ezzel az eljárással 90°/o-ig terjedő kitermelést érhetünk el. Az új vegyületek előállítása úgy is végezhető, hogy Y X N R képletű vegyületeket, mely képletben Y, X és R jelentése 40 a fentivel azonos, Hal 02S R, NX' Y" képletű vegyületekkel, mely képletben R\ X' és Y' jelentése szintén a fentivel azonos, az ismertetett módon kondenzálunk és tezt a kondenzálási terméket részlegesen el- 45 szappanosítjuk. Az eljárást az alábbbi példák kapcsán részletesebben ismertetjük: 1. Példa: 1/10 súly Mol karbetoxiaminobienziolsziulr 50 fonkloridot ós 1/10 súly Mol aaetanilidet szénkéniegben sziuszpiendálunk és a szuszpenzióboz adagokban 2/10 súly Mol alumíniumkloridot adunk. A klórhidrogéngáz fejlődését a reakció vége felé vízfürdőn va- 55 ló melegítéssel siettetjük. A reakció befejezte után az oldószert közvetlenül vagy gyenge vákuumban messzemenően elpárologtatjuk, a maradékhoz még meleg állapotban jégvizet adunk ós azt azután szo- 60 kásios módon dolgozzuk fel. A reakciótermék p-líjarbetopciáminio-p'aoetilamino-dif enilszulfon, miely jégeeetből átkristályosítva 244—245 C°-on' olvad.