129981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil-3-karbalkoxiamino-4-fenoxi-metil-5-oximetilpiridinek előállítására

S Megjelent 1942. évi augusztus hó 1-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 129981. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — H. 11168. alapszám. Eljárás 2-metil-3~karli;alkoxiamino-4-f4'noxiiiietil-5-oxinK'lilpiri(linnä'k előállítására. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1941. évi június hó 27. — Svájci elsőbbsége: 1940. évi szeptember hó 16. Azt találtuk, hogy eddig hozzáférhetetflennek bizonyult 2-metil-3- karbalkoxiamino-4-fenoximetil-5-oximetilpirídineket kapunk, ha 2-inetil-3-karbalkoxiamino-4-feno-5 ximetil-5-aminometilpirinekre, amelyeket 2-meUl-3-karbalkoxiamino-4-fenoximetil-5-ciano-6-klórpirinekből nikkellel való katalitikus hidrogénezéssel, kevés ammóniák jelenlétében, kaphatunk, isalétromossavat 10 vagy salétromossavat fejlesztő anyagokat víz jelenlétében engedünk hatni. Az új vegyületek vízben általában nehezen, szerves oldószerekben, mint alkoholban, jégecetben, ecetészterben könnyen 15 oldódó kristályos anyagok, amelyek savakban sóképzés közben oldódnak és ezen oldatukból alkáliákkal változatlanul ismét kicsaphatok. A nyert vegyületek közbenső termékek 20 gyógyszerek előállításánál. Az eljárás kiviteli módját a következő példa szemlélteti: 10 rész 2-metil-3-karbetoxi-4-fenoximetil-5-aminometilpiridin-hidrokloridot 100 tér- 25 fogatrész 5<y0

-os sósavban oldunk, az oldatot felmelegítjük és 90—95°k>n 5 gr — vízben oldott — nátriumnitritet csepegtetünk hozzá. A nitrogén- és nitrogénoxidfejlődós megszűnte után hagyjuk kihűlni és am- 30 móniákkal meglúgosítjuk. Az előbb olajosan leváló vegyület állás közben kristályossá válik. Leszívatjuk és benzolból átkristályosítjuk. A nyert 2-metil-3-karbetoxiamino-4-fenoximetil-5-joximetilpiridin fehér 35 tűszerű prizmákat alkot, melyek olvadáspontja 127°. Szabadalmi igénypont: Eljárás 2-metil-3-karbalkoxiamino-4-flenoximetil-5-oximetilpiridinek előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-metil-3-karbalkoxiamino-4-fenoximetil-5-iaminometilpiridinekre víz jelenlétéhen salétromossavat, vagy salétromossavat fejlesztő anyagokat engedünk hatni. 40 45 Felelős kiadó: dr. ladoméri SZMEKTNIK ISTVÁN m. klr. szab. bíró. ,J 0 V 0" Nyomdaszövetkezet. Budapest. IX.. Erkel-u. 17. Tel.: 183-278 — Fel. vez.: Bárányi József