129328. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonok származékainak előállítására
Megjelent 1942. évi március hó 16-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 129328. szám. IV/h/2. osztály. — Sch. 6001. alapszám. Eljárás szulfonok .származékainak előállílasára. Schering A. G. cég, Berlin. A bejelentés napja: 1940. évi november hó 19. — Németországi elsőbbsége: 1039. évi november hő 2». A 127421. lajstromszámú és 127122 lajstromszámú szabadalmainkban szulfonok karfaamidszármazékait ismerteitük, melyeknek általános képlete 5 Y. R. SO„. R'. NH---^ rn .„ t -, Y. R. SO",. R\ NH^>C0' llLet0leg Y. R. SO; R\ X ahol R és R' azonos vagy különböző aro-10 más maradékoklat, X karbamidmaradékot és Y áminocsoportot jelent; ezeknek a karbiamidszármazékoknak az eddig ismert szulfonokkal szemben kis mérgiesség mellett ugyan jói baktériumölő hatásuk van, 15 de befecskendezési célokra nem alkalmasak, mert vízben nem, illetőleg csak nagyon nehezen oldódnak. Azt találtuk már most, hogy a fenti képlétek szerinti karbamidszármazékok al-20 kalmazásánál ez a hátrány elkerülhető, ha ezekben az aminocsoporttá átalakítható Y csoportként olyan szócsoportot alkalmazunk, melynek aromás maradéka vían, mely egy vagy több, vízben oldható sók kép-25 zésére alkalmas csoportot tartalmaz. Az ilyen származékokat akkor kapjuk meg, ha a fentemlített szabadalmakban ismertetelt eljárások szerint előállított vegyületeket, melyekben Y áminocsoportot je-30 lent, szokásos módon diazotáljuk és azokat kapcsolásra képes aromás vegyületekkel,) különösen a naftalin-sorozat vegyületeivel, pl. naftoesavakkal, naftolszulíonsavakkal és naftilaminoszulfonsiavakkáL me-35 lyek egy, de célszerűen több, vízben oldható sókat képező csoporttal, pl. karboxil-, szulfo-, amino- és másefféle csoportokkal vannak helyettesítve, kapcsoljuk. A kapcsolás módszerén kívül a találmány szerinti vegyületekéit más, magukban 40 véve ismert módszerekkel is előállíthatjuk, amilyeneket, pl. a 607535, 610320 és 638701. számú német szabadalmi leírások ismertetnek, így pl. a kiindulási anyagoknak a fenlemlített kapcsolódásra képes 45 vegyületek nitrozovegyüleleivel való^kondenzálásával vagy a megfelelő azooxiveigyülelek reiiukálásával vagy a megfelelő hidrazovégy üle lek deliidr ogénezésé vei. ,1. Példa: 50 2 g 4-ureido-4'-ammodiíeuiIszulfont 20 cm" abszolút alkoholban .szuszpendálunk és a kiszámított mennyiségű tömény sósiajv hozzáadása után szokásos módon a kiszámított mennyiségű amilnitrittel diazotál- 55 juk. A kapóit diazoniumkloridoldathoz 0 C°-on l-naftol-3,6-diszulfonsiavas nátrium tömény oldalából 2,7 g-ot adunk és ezután nátriumkarbonát hozzáadásával semlegesítünk. A leszívott és alkohol-éter-keverék!- 60 kel kimosott csapadék, mely fénylőén vörös port alkot, a 4-ureidodifenilszulfon^ 4',2"iazo-r'-naftol-3: ',6"-diszulfonsav dinátriumsója, melyet tisztítás céljára vízből vagy hígított alkoholból átkristályosítunk. 65 A só vízben semleges kémhatással oldódik. 2. Példa: 2 s 4-ureido-r-aminodifenil;szulfont az ,1.
