129063. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-alkilhelyettesített etilaminszármazékok sóinak előállítására

Megjelent 1942. évi február hó 3-án. MAíiíAK KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEÍRÁS 129063. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — Sch. «030. alapszám. Eljárás ß-alkillii'lyHtesik'tt «»lilaniinszármKzékok sóiíiak clőáilíiásáina. Schering A. G. cég, Berlin. A bejelentés napja: 1941. évi február hó 28. — Németországi elsőbbsége: Í940. évi február hó 27, A 688219. számú néniét és az 508726. számú brit szabadalmi leírásokban ismertetett eljárások szerint előállított, ßhelyzetben di- és tri-alkilhelyettesítetí 5 etil aminvegy ül etek vízben oldható, tudvalevőleg kiváló szpazmolitos hatású, több mint tíz szénatomot tartalmazó sóinak, pl. klórhidrátjainak az a hátrányuk, hogy per os adagolva, a. száj és 10 a gyomor nyálkahártyáit nagymértékben ingerlik és nagyobb adagokban rossz közérzetet és hányást is okoznak. Azt találtuk már most, hogy ezt a hátrányt olyan, eddig ismeretlen, víz-15 ben oldhatatlan sók alkalmazásávalküszöbölhetjük ki, melyeket a fenti ßalkil helyettesi lelt etil amin okból és több magot tartalmazó aromás, pl. a naftalin- és antracénsorozathoz tartozó 20 aromás mono- vagy diszulfosavakból, különösen a naítoldi- és antrakinonmonoszulfonsavakból, célszerűen ß-nafiol-3,6-diszulíonsavból és antrakinon-1-vagy 2-monoszulfonsavból kaphatunk. 25 E sókat sók képzésére használatos módszerekkel, pl. az alkatrészeknek oldószerek jelenlétében vagy távollétében végzett közvetlen behatásával vagy meg'felelő sók kétszeres átalakításával vagy 30 másefféle módon állíthatjuk elő. 1. példa: 252 g ß. ß-trilmli leül amin. HC l-t (Op. 136°) 2 liter forró vízben oldunk és az oldathoz kavarás közben 332 g 2-naftoI-3,6-diszultosavas nátriumnak 35 (53°,Ü-OS H-só) 2 liter vízben való olyan oldatát adjuk, melyet állati szénnel főzve színtelenítettünk el. A kicsapódott sóról forrón leszívatunk és azt forró vízzel kimossuk. A termék j"(C4H

9

)

3

C 40 CHg. XH2

j,

. Ct

oH

ö

(OH)

(S0:H), összetételű fehér kristályos por, mely alkoholból átkristályosíthatő. A hozadék 367 g. 2. példa: 45 3,1 rész «-antrakinon-monoszulfonsavas nátriumnak 100 rész forró vízben való oldatához ß. ß. ß-lri-n-buliletilamin HC l-nek 25 cem vízben való forró oldalát kavarás közben adjuk, a kris- 50 tályosan kiváló halványsárga a-antrakinon-monoszulfonsavas tri-n-butilaminról némi állás után leszívatunk és azt vízzel klórmentesre mossuk. A termék 270 C° fölött olvad. 55 3. példa: 2,87 rész ß-antrakinon-monoszulfonsavnak 50 rész vízben való oldatához 2,13 rész tri-n-butileülaminnak kevés etanolban való oldatát adjuk, a kicsa- 6Ö pódott ß-antrakinon-monoszulfosavas tri-butiietilaminról leszívatunk és azt kevés 20%-os alkohollal kimossuk.