129046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidropiridon származékainak előállítására

2 129046. zolból átkristályosíLunk. A hozadék majdnem elméleti. Az olvadáspont 141 G° táján van. 2. Példa: 5 50 súlyrész 2-ciano-3-feni]-4-acetíl-glutárésztersavamidot 250 térfogatrész jégecettel iszapolunk. A keverékhez 30 súlyrész tömény kénsavat adunk, amikor is az amid némi felmelegedés közben oldódik. A tiszta 10 oldatot 10 percig magára hagyjuk és ezután kétszeres térfogatnyi vízbe öntjük. A reakció terméke kristályosan megdermedő szörp alakjában hamarosan kiválik. Az 1. példa szerintivel azonos. A hozadék majd-15 nem elméleti. 3. Példa: Ha a 2. példában a 2-ciano-3-fenil-4-acetil-glutárésztersavamid helyett 50 súlyrész 2-ciano-3-p-nitrofenil-4-a!cetilglutárész-20 lersavamidot alkalmazunk és egyébként teljesen a 2. példa adatainak megfelelően dolgozunk, akkor gyakorlatilag elméleti mennyiségben a 2-mietil-3-karbetoxi-4-p-nitrofenil-a-cianodihidropiridon-8-ot kapjuk. 25 Alkoholból 129 C° olvadáspontú halványsárgás hasábok alakjában kristályosodik ki. 4. Példa: 10 rész 2-ciano-3-izopropil-4-acetilglutárésztersavnilrili 100 térfogatrész alkoholban 30 iszapolunk és 10 térfogatrész füstölgő, vizes brómhidrogénsavat adunk hozzá. Kavarás közben 50—60 C°-ra melegítünk, míg minden feloldódott. Ekkor kihűlni hagyjuk és sok vízbe öntjük, vagy az alkoholt leg-35 nagyobbrészt lepároljuk és a maradékot ezt követőleg vízzel hígítjuk. A 2-metil-3-karbetoxi-4-izopropi I-5-cian o-dihi dr opirih don-6 olaj alakjában válik ki, mely beolnémi állás után önként kikris-Kevés metanolból átkristályo-40 45 tásra vagy tályosodik. sítható. 5. Példa: 50 rész 2-ciano-3-fenoximetil-4-aoetilglutáréísztersavnitrilt 250 rész 5«/o-os alkoholos sósavban feloldunk és a keveréket 10 percig 60 C°-ra felmelegítjük. Vízbe öntünk, amikor is a 2-meLi]-3-karbetoxi-4-fenoxÍmelil-5-ciano-dihidropiridon,-6 szörp alakjában! válik ki, mely némi állás után kristályosan megdermed. Alkoholból vagy jégeoetböl át- 50 kristályosítva 152 C° olvadáspontú kicsiny, mirigyszerűen 'összeálló hasábok keletkeznek. 6. Példa: Ugyanazt a vegyületet kapjuk, mint az 5. példa szerint, ha 50 súlyrész 2-ciano-3-fenoximelil-4-acetilglutárészlersavamidot 200 rész jégecet és 50 rész metánszulfosav keverékébe viszünk és félórás állás után négyszeres térfogatú vízbe öntünk. Szabadalmi igénypont: Eljárás a dihidropiridon R <!H 65 / \ NC-CH CH-COOX I I -0=C C-CHj általános képletű származékainak előál- 70 lítására, ahol R alifás, aromás vagy aromás-alifás, esetleg helyettesített maradékot jelent, azzal jellemezve, hogy a 2-ciano-3-aril-, -alkil- vagy -aralkil-4-acetilglutárésztersav nitriljeire vagy amidjai,ra, 75 célszerűen oldószer jelenlétében, erős savakat behatásra hozunk. 55 60 Felelős kiadó: dr. ladoméri SZMERTNIK ISTVÁN m. kir. szab. bíró. ..J ö V ö" Nyomdnsisiivetkezet. Budapest, IX., Erkel-u. 17. Tel.: 1S2-278 — Fel. vez: Bárányi Józsaf