128881. lajstromszámú szabadalom • Eljárás baktériumölő hatású kénvegyületek foszforsavszármazékainak előállítására

Megjefent 1942. évi január hó 2-án. MAGYAR KIRÁLYI J§B|||| SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 128881. szám IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — H. 10656. alapszám. Eljárás baktériumölő hatású kénvegyületek' foszíorsavszármazékainak előállítására. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel. A bejelentés napja: 1939. évi július hé 20. —. Németországi elsőbbsége: 1938. évi augusztus hó 27. A 123954. lajstromszámú szabadalomban ismertetett eljárás szerint a 4-aminobenzol-szulfonamidok Cl8

PON(R)—/ \_ S0

2

NR,R, 5 képletű foszforsavdikloridjainak előállítására, mely képletben R alkut vagy hidrogént, Rx

lalkilt vagy arilt vagy hidrogént és Rf

íalkilt vagy hidrogént jelent, úgy járunk el, hogy a megfelelő 4-aminabenzoí-10 szulfonjamidokat magukat vagy azokat sóik alakjában foszforoxikloriddal hevítjük. A fenti szabadalomnak 126421. lajstromszámú pótszabadalma más baktérium ölő vegyületek foszfiorsavdikloridjainak előállítá-15 sát ismerteti egy vagy több aminocsoportot tartalmazó, kéntartalmú, baktériumölő hatású vegyületeknek, mint ilyenéknek vagy sóik alakjában foszforoxikloriddal végzett hevítése útján. Az eljárás kiindu-20 láisi anyagai a következők: A szulfanilsavamid származékai, pl. paaiino-benzolszulfonil-szulfianilamid és pammobenzolszulíbnil-szulfanil&avdimetilmid. A szulfanilsavanilid haktérium-25 ölő hatású származékai, pl. szulfanilsav-4-nitroanilid, szulf anilsav-4-ami:noanilid ós szulfanilsav-3^aminoanilid. Továbbá szulfonainidcsoport nélküli kéntartalmú baktériumölő hatású vegyü-30 letek, pl, a diarilszulfidok, diarildiszulfidok és a megfelelő szulfoxidok és szulfonok származékai, pl. 4,4-diaminodifeniliszulfid, 4,4' -diamino-difenilszulfoxid, 4,4'-j

diamino-difenilszulfon, 4-amino-4-nitro-difenilszufon. Ezenkívül diarilszul- 35 fid-(szulfoxid, szulfon^szulfomamidok baktériumölő hatású származékai, pl. Inaminodifenilszulfid-4' -szulf onamid, 4ramino-difenilszulfon-4"-szulfon;amid. Arilalkilszulfidok, szulf oxid és szulfonok baktériumölő 40 hatású származékai, pl. 4-amino-tiofenolpropiléler. Azt találtuk már most, hogy ezek a foszforsavdikloridok, ha azokat kéntartalmú, baktériumölő hatású aminovegyüle- 45 tekkel hevítjük, foszforsavkloridokká alakulnak át, melyek vízzel vagy vizes bázisokkal megbontva, baktériumölő foszforsavakat adnak, melyek szintén vízben oldható, semleges sókat képeznek. Előállít- 50 hatunk foszforsavszármazékokat, melyeknek két egyenlő vagy két különböző baktériumölő hatású komponensük van. Ha a foszforsav két különböző komponenst tartalmaz, akkor olyan gyógyszereket ka- 55 punk, melyek különböző fajtájú baktériumok, így pol sztreptokokkuszok és sziafilokokkuszok vagy sztreptokokkuszok és gonokokkuszok vagy sztreptokokkuszok és pneumokokkuszok stb. ellen hatásosak. 60 A kéntartalmú baktériumölő aminovegyületek közül a kővetkezők jönnek figyeljdmbe: Szulfanilsavamid, valamint N-mono-alkilszármazékai és a szulfamidocsoporton 65