128535. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azofesték előállítására, paraamidofenilarzinsavból

Megjelent 1941. évi december hó lnsn. MAGYAR KIRÁLYI ^SB» SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 128535. szám. IV/h/2. osztály. — F. 9147. alapszám. Eljárás azofeslék előállítására paraamidofenilarzinsavból. Dr. Friedheim Ernst Albert Hermann orvos és kémikus, Genf (Svájc). A bejelenlés napja: 1940. évi március hó 20. — Svájci elsőbbsége: 1939. évi április hó 26. A 212.018. számú német szabadalmi leírásban azofestékeknek para-amoninofenilarzinsavból való előállítására szolgáló eljárás van leírva, amely ab-5 ban áll, hogy e savnak diazovegyületét naftolokkal, naftilaminokkai, aminonaftolokkal, illetve ezek szulfosavjaival egyesítjük. Az ezen szabadalmi leírásban közölt példák szerint előálló lított vegyületek azonban sohasem kerültek orvosi használatra. A tripanosz-oma (T. equiperdum) fertőzéssel szemben kifejtett gyógyászati hatásuk utólagos vizsgálata ugyanis azt ered-15 ményezte, hogy e vegyületek nemcsak hogy viszonylagosan mérgesek, hanem gyakran majdnem vagy teljesen hatástalanok is. Legjobb esetben, nevezetesen a 2. példa vegyületénél (kap-20 csolás R-sóval) a legnagyobb, még elviselhető adag 0,2 g/kg, míg a legkisebb gyógyító adag ugyancsak 0,2 g/kg, a gyógykezelésben való alkalmazási jelzőszám tehát 1 :1. 25 Azt a meglepő megfigyelést tettük mármost, hogy az az azofesték, amelyet diazotált para-aminofenilarzinsav és l-naftol-4,8-diszulfosav kapcsolásával kapunk, nemcsak hogy teljesen 30 mérgezőhatás nélküli, hanem gyógyászatilag nagyon is hatásos. A legnagyobb, még elviselhető adag 4,0 g/kg egér-nél nagyobb, a legkisebb gyógyító adag 0,4 g/kg az egér equiperdum-35 fertőzésénél, amelynél triparsamiddaX a legkisetbb gyógyító adag 0,3 g/kg egér-t tesz ki. Ki kell emelni, hogy az új termék még a legnagyobb adagban sem okoz bárminő idegzavart., míg pl. triparsamidok 2,5 g/kg adago- 40 lásnál súlyos központi zavarokat okozhatnak (táncoló egerek). Ugyanez a festék keletkezik 1,2-naftokinon-4,8-diszulfosavnakp-fenilhidrazinarzinsawal való kondenzáltatásá- 45 nál is. > Az eljárás megvalósítási módját a következő példák szemléltetik. 1. példa. 3,1 g atoxilt 3,5 cm3

sósavban (D= 50 1,19) és 27 cm3

vízben oldunk és jéghűtés mellett 3,5 cm3

vízben oldott 0,7 g nátriumnitrittel diazotálunk. A diazooldatot keverés közben 32,5 cm3

20 százalékos szódaoldatban oldott 3,3 g 55 l-naftol-4,8-diszulíosav hideg oldatába folyatjuk. A kapcsolódás befejeztével a szabad festéksav a vörös oldatból sósavas megsavanyítással finom narancsvörös tűhalmaz alakjában vá- 60 lik ki. 2. példa. 3,8 g l,2-naftokinon-4,8-diszulfosavas káliumot keverés közben 2,3 g pfenilhidrazinarzinsavnak 1,5 cm3

só- 65 savban (D=l,19) és 21,5 cm3

vízben való oldatával elegyítünk, amikor is vörös színeződés közben oldódás lép fel. Rövid ideig tartó keverés után a