128393. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az etiokolán- és pregnánsorozatba tartozó telítetlen vegyületek oxidjainak előállítására
Megjelent 1941. évi november hó 15-én. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEÍRÁS 128893. szám IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — Sch. 5583. alapszám. Eljárás az etiokolán- és pregnánsorozatbia tartozó telítetlen vegyületek oxidjainak előállítására. Schering A. G., azelőtt Scheríng-Kahlbaum A. G. cég, Berlin. Pótszabadalom a 126439. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A bejelentés napja: 1937. évi július hó 10. — Németországi elsőbbsége: 1936. augusztus hó 10. evi A törzsszabadalom eljárás az etiokolánsorozatba tartozó alkenilszerű vegyületek oxidjainak előállítására. Jelen találmányunk eljárás az etiokolán- és pregnán-5 sorozatba tartozó, a gyururendszerben telítetten vegyületek oxidjainak előállítására. A találmány szerinti eljárás abban van, hogy az etiokolán- és pregnánsorozatba tartozó olyan telítetlen vegyületeket, me-10 lyeknek a gyűrűrendszerben C-C-kettős kötésük van, oxigént felvétető olyan szerek behatásának tesszük ki, melyek oxidok képződésére vezetnek. Az oxigén felvételese a gyűrűrendszer 15 C-C-kettős kötéséhez az erre alkalmas módszerekkel történhet, melyeket pl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 3. kötet, 3. kiadás 214. és a következő lapjain ismertet; így pl. pxigén felvételese szerves peroxidok, mindenekelőtt benzopersav segélyével mutatkozott igen alkalmasnak. Az etiokolán- és pregnánsorozatnak a 25 20 találmány szerinti eljárás kiindulási anyagaiként alkalmazott telítetlen vegyületei 35 tetszés szerinti származásúak lehietnek és a gyűrűrendszerben nemcsak egy, de több kettős kötést is tartalmazhatnak. Továbbá, különösen a 3-as és 17«es s^ánatómjaikhoz funkcionális csoportok, pl. alko- 40 bolcsoportok vagy ketocsoportok lehetnek kötve; emellett a hidroxilcsoport észterezéssiel, éterezéssel, halogénezéssel vagy más hasontó módon át lehet alakítva olyan csoporttá is, mely hidriolizálással 45 ismét hidroxilcsoporttá alakítható, vissza. Megfelelő módon lehet helyettesítve a ketocsoport is. A kettős kötés a gyűrűrendszerben tetszés szerinti helyen, pl. a 4-es és 5-ös, az 5-ös és 60s vagy a 16-os és 50 17-ies szénatomok között lehet; a megfelelő oxidokká alakíthatjuk át ennek a Sorozatnak karbonsavait, pl. a 3-oxikolénsavat és alacsonyrendű homológjait is. A találmányi gondolatot az alábbi, pél- 55 daképien választott képletekkel magyarázzuk: 60 30 65 A5 -iandrosztendiol-3jl7 A A5-androsztendiol-3,17 oxidja