127837. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-aril-szulfamidin vegyületek előállítására
2 12 78 37. vízzel alkoholmentesre mossuk, megszárítjuk. A tauril-amidin bázist, amely az éleres oldatban van, elkülönítés nélkül használhatjuk fel az aciláláshoz. E cél-5 hói ,az' éleres oldathoz kb. 16 g pr ;ncetamino-benzolszulfokloridot adagolunk. Az éter heves forrásba jut és a savklorid teljesen oldatba megy. Hosszabb állás után selymes fénnyel csillogó lapok alakjában 10 bőséges csapadék jelenik meg, melyet leszűrünk. Súlya 11 g. Ezt 50—60 ccm forró alkoholban oldjuk, majd vizet adunk hozzá, mire a p-acelamino-benzolszulfo-lauril-amidin csillogó kristályokban kiválik. 15 Olv. pontja 125-127°. Termelés: 9.5 g. Az anyai úgokbóJ még további mennyiségek nyerhetők. Vizes sósavval forralva a painiuo-bcnzolszulfo-lauril-ainidm képződik. Ha a fenti kísérletben p^acelamino-ben-20 zolszulfoklorid helyett p-nitro-benzol-szulfokloridol alkalmazunk, úgy a p-nitro-benzolszulfo-lauril-amidinhez jutunk. Ez utóbbi vizes alkoholos szuszpenzióban palládium-katalizátor jelenlétében hidráivá, 25 ugyancsak p-íimino-benzolszulfo-hmril-< amidint ad. E munkamód részletei a következő két példában találhatók: 3. 10 g frissen készült lauril-amidin-30 klórhidrátot 120 ccm 96O,'OHOS alkoholban oldunk és 200 ccm éterrel elegyítve 120 ccm norm, nátronlúggal hidegen kezeljük, majd a leválasztott lúgos részt egyszer kióterezzük. Az éleres oldatokat egye-35 sí tjük és vízzel 3-szor óvatosan kimossuk, majd az oldatot izzított nátriumszulfáttal szárítjuk és szűrés után» alacsony hőmérsékleten 100 ccm térfogatra bepároljuk. Hozzáadunk 3.8 g p-nitrobenzol-szulío-klo-40 rídot, mire az oldat kissé melegszik. A reakcióelegyct éjjelen át jégben állni hagyjuk, majd a kivált kevés csapadéktól megszűrjük, az oldatot szárazra pároljuk, a maradékot 100 ccm 96o/o-os alkoholból át-45 kristályosítjuk és a csapadékot leszűrjük. 8.2 g 83—85^on olvadó terméket nyerünk. További tisztítás céljából 80 ccm acetonban melegen feloldjuk. Lehűlésre az oldatból 20° körül 2.38 g fehér termék válik 50 le. Az oldatot megszűrjük és a szüredékhez kb. 250 ccm vizet adunk, mire sárgás és csillogó lapokban kristályosodó termék válik le, Az így nyert terméket esetleg még alkoholban feloldjuk és vízzel 55 kiejtjük. 3.8 g 84—85°-on olvadó, p-nitrobenzolszulfo-lauril-amidint nyerünk. 2 g p-nitro-benzolszulfo-laurilamidint0.6 g palladium-szénkatalizátor jelenlétében 100 ccm 96o/o-os alkoholban hidrogénezünk. Az elegy kb. 40 perc alatt veszi fel a 60 számított hidrogén-mennyiséget. Ezután a nyert oldatot megszűrjük, vákuumban bepároljuk, amikoris egy viskozus szirupot nyerünk, amely állásra megkristályosodik. Kb., 1.8 g p-amíno-benzolszulfo-laurilami- 65 dint nyerünk. További tisztítás céljából vizes alkoholból átkristályosítható. Az így átkristábyosított termék, olv. pontja 71— 72° körül van. 4. 28.75 g stearilamidm-klorhidrátot 20!) 70 ccm 96 0/0-os alkoholban és 200 ccm éterben oldunk, majd 100 ccm normál nátronlúgot adunk az- oldathoz. Az elváló éteres részt elkülönítjük és vízzel kimossuk. Az éleres oldatot nátriumszulfáttal szárítjuk, 75 majd megszűrjük és a szüredékhez 10 g p-nitro-benzolszulfo-kloridot adunk. Az így nyert oldatot kb. fél óráig 30°-on, majd pedig szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Kb. 35.3 g csapadék válik ki, melyet 80 nuccsolunk és 200 ccm alkoholban melegen oldunk. Az alkoholos oldathoz kb. összesen 100 ccm vizet adunk, mire a p-nitro-benzolszulfo-stearilamidin leválik. A terméket leuucesoljuk és 35o'o-os alko- 85 hollal kimossuk. 19.1 g 82-830 ~on olvadó terméket nyerünk. Fenti termékből 12 g-ot 250 ccm alkoholban 3 g palladiumszénkatalizátor jelenlétében hidrogénezünk. Az elegy kb. 1 óra 90 alatt veszi fel a számított hidrogén-imenynyiséget. Ekkor a nyert oldatot megszűrjük és szárazra pároljuk. 10.8 g 76—78°-on olvadó p-amino-benzolszulfo-steariUimidint nyerünk. További tisztítás céljából a ter- 95 ínéket benzolból átkristályosíthatjuk, mikoris 82°Hon olvadó terméket nyerünk. Az előbb ismertetett termékek kokkuszos megbetegedéseknél értékes gyógy hatás t mutatnak, de kiindulási anyagul szolgál- 100 hatnak más kórokozókkal szemben hatékony szulfamid készítmények előállítására, így pl. az amidin csoportból hidro.lizis útján ammóniát távolíthatunk el és amino-aril-szulío-s&vamideket nyerhetünk. 105 Az előbbi példákban megadott kísérleti körülmények, a kiindulási anyagok megválasztása, valamint az elkülönítési módok messzemenően variálhatók. Szabadalmi igénypontok: 110 1. Eljárás amino-aril-szulfamidm vegyületek előállítására, azzal jelemezve, hogy alifás mono-karboiisavak ' amidinjeit
