127761. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fiziológiailag értékes vegyületek előállítására

Megjelent 1941. szeptember hó 1. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMI LEIRAS 127761. szám. lY/h/l. (lV/h/2.) osztály. — Sen. 5815. alapszám. Eljárás fiziológiailag' ériékes vegyületek előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. A bejelentés napja: 1939. évi október hó 30. — Németországi elsőbbsége: 1938. évi december hó 29. Azt találtuk, hogy fiziológiailag értékes vegyületekhez jutunk, ha az X X általános képletű vegyületeket, mely kép-10 létben Y hidroxilcsoportot vagy halogént, Z hidrogént, hidroxilcsoportot vagy halogént, X valamely etilcsoportot vagy valamely magasabb homolog szénhidrogénmaradékot, célszerűen 5-ig menő szén-15 atommal R hidroxilcsoportot vagy ilyenné átalakítható maradékot, pl. észter- vagy íétermaradékot, halogént, glukozidot, amino- vagy szulfocsoportot vagy máseffélét jelent, az 20 ' X X 25 általános képletű vegyületekké alakítunk át, mely képletben R és X jelentése a fentivel azonos, Az eljárás különféleképen foganatosít-30 ható. így pl., ha a fent megadott vegyületek közül olyan szerkezetűekből indulunk ki, melyekben Y és/vagy Z hidroxilcsoportokat jelentenek, utóbbiakat halogénnel lehet helyettesíteni; az így kelet-35 kezelt mono- vagy dihalogenidekből a halogént vagy halogénhidrogén alakjában 40 45 50 lehasíthatjuk vagy hidrogénnel helyettesíthetjük, mimellett az első esetben egyszeresen, illetőleg kétszeresen telítetlen, a második esetben pedig a telített halogénmentes vegyületek képződnek. Lehel azonban a dihalogenidek alkalmazásának esetében is halogént, mint ilyent lehasítani, pl. cinkporral és jégcoeltel, nátriumamaigámmal való kezeléssel vagy pedig Finkelstein eljárása szerint alkálijodidokkal, acetonban való kezeléssel (lásd Houben-Weyl »Die Methoden der organischen Chemie«, 3. kiadás, 2. kötet, 363. és köv. lapok). A hidroxilcsoportnak halogénnel való helyettesítése szintén magában véve ismert módon történik. Erre a szokásos halogénező szerek, pl. tionilklorid alkalmasak, lásd pl. Houben-Weyl 1. c. 3. kötet, 1115 55 —1128., 1163—1168., 1191. és köv. lapok. A halogénhidrogén lehasítását, valamint a halogénnek hidrogénnel való helyettesítését szintén ismert eljárásokkal végezzük, az 'elsőt pl. úgy, hogy a halogenklekcít 60 alkoholos alkálival, szerves bázisokkal, pl. piridinnel- és máseffélékkel kezeljük (lásd 1. c. 2. kötet, 947. és köv. lapok), míg a második esetben alumíniumamalgáimot, rézzel bevont cinket alkalmas oldószer- 65 ben, pl. alkoholban, esetleg sósav és más«effélék hozzáadásával alkalmazunk (lásd 1. c. 2. kötet, 355. és köv. lapok). Az ily módon kapott telítetlen vegyületek hidrogénezéssel könnyen az oldalláncon telített 70 vegyületekké alakíthatók át. Erre mind katalitosan aktivált, mind nascens hidro-