127720. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített p,p'-diaminodifenilszulfonok előállítására
Megjelent 1941. évi augusztus hó 16. MAGTAR KIKÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 127720. szám. IV/h/1. (IV/h/2.) osztály. — Sch. 5925. alapszám. Eljárás helyettesített p,pVdiaminodii'eniIszuIfonok előállítására. Schering A. G. cég, Berlin. A bejelentés napja: 1940. évi április hó 6. — Németországi elsőbbsége: 1939. évi április hó 8. Ismeretes, hogy a p,p'-diaminodifenil~ szulfon kitűnő szer sztreptokokkusz- és pneumokokkusz fertőzések leküzdésére, hátránya azonban túlságosan nagy mérgező 5 hatása, úgyhogy klinikai felhasználásától cl' kellett tekinteni. E hátrány kiküszöbölését oly módon kísérelték meg, hogy a szuifont acilszármazékaivá, különösen diacetilszármazékaivá vagy aldehidekkel adott 10 r-eakciót-ermékiekké (Schiff-féle bázisok) is alakították át, anélkül azonban, hogy ezzel kielégítő mértékű méregtelenítést értek volna el. Azt találtuk már most, hogy a p,p'-diaminodifenüszulfoniiak ilyen méregteleníté- 35 sét elérhetjük anélkül, hogy hatása baktériumos fertőzéseknél a legcsekélyebb mér^ tékben is csökkenne, ha a szuifont formaldehiddel alkoholok jelenlétében, célszerűen közönséges hőmérsékleten hozzuk 40 össze. Ez esetben 15 R O CH"—N - C«H4 .S0 8 C 6 H4 N = -'CH8 O R -CH, O R 45 képletű vegyület-eket kapunk, ahol is R alkilmaradékot, különösen alifás alkilmaradékot jelent. A találmány szerinti eljárás foganalosítá-20 sara az alábbi példákat adjuk meg: 1. Példa: 100 g p,p'-diaminodífeniIszuIfont 700 ccm 95 százalékos etilalkohollal és 300 ccm 35 százalékos formaldehidoldaítal 10 órán 25 át szobahőmérsékleten rázunk. A keletkezelt kondenzálási termék az oldatból kristályos alakban csapódik ki és azt tisztítás céljából etanoíból többször álkristályosítjuk. A termék kismérvű bomlás közben, 30 148—150 G°-on olvad. A hozadék az elméletinek 90<yoV 2. Példa. 10 g p,p'-diaminodifenilszulfont 100 ccm metanollal és 50 ccm formaldehidoldattal az 1. példa szerint rázunk. A kicsapódott 50 kristálytöm-eget etanoíból átoldjuk. Olvadáspontja 140—145 C°. A hozadék az elméletinek 90 0/0-a. A kondenzálás magasabb hőmérsékleten is végbemegy, etanol és metanol helyett 55 nagyobb molekulájú alkoholokkal is foganatosítható. A kapott kondenzálási termékek jól elvisielhetők és sokkal kevésbbé mérgezők, mint az eddig e g^yqgyászati téren ismert 60 készítmények, pl. a diacetildianjinodifenilszulfon.
